Група діючих речовин Беноміл

Беноміл [N-[1-(бутилкарбомоил)-бензоимидазолил-2]-0-метилкарбомат] – діюча речовина пестицидів, фунгіцид з класу бензимдазолов, використовується в сільському господарстві для боротьби з хворобами рослин.

На малюнку Беноміл тривимірна модель молекули

Фізико-хімічні властивості

Беноміл – це біла кристалічна речовина зі слабким дратівливим запахом. Практично не розчинний у воді і більшості органічних розчинників. Не Летючий. Не руйнується до плавлення. При руйнуванні беном утворюється бутилизоционат, що володіє фунгіцидною активністю.

Синтезовано велике число аналогів цієї речовини, що володіють системним фунгіцидною дією, але більшість з них не має істотних переваг перед беномилом.У технічному продукті міститься 97-99% д. р.

Стабільний, однак при зберіганні в присутності вологи змінює свої хімічні властивості. Не викликає корозію металів.

На малюнку Розкладання беном

Фізичні характеристики

• молекулярна маса 290,3
• температура плавлення 290 °C

У водному середовищі розкладається до N-метил-(бензимидозолил-2)-карбамат (БМК).

БМК, що є основним метаболітом беномілу в рослинах, утворюється при нагріванні, дії ультрафіолетових променів, зберіганні в присутності вологи. БМК, як і бутилізоціонат, має фунгіцидну дію. В якості метаболітів в грунті, крім БМК, виявляється і 2-амінобензимідазол. Обидві речовини щодо стійки і слабо вилуговування за межі обробленого ними ділянки. На оброблених листках у вигляді БМК беноміл зберігається протягом тривалого часу.

Дія на шкідливі організми

Беномілу володіє широким спектром дії з поєднанням профілактичного, винищувало і системного ефекту. В тканинах рослин розкладається до бензимидазолилкарбамата і швидко пересувається по ксилемі тільки в акропетальному напрямку (від основи до вершини). По флоемі не пересувається.

Системна дія препарату проявляється при його надходженні через коріння при обробці насіння, нанесенні на стебло або в пазухи листа.Лікувальна дія проявляється в перші твоє діб після обробки (гальмується процес ділення клітин патогенних організмів). Протягом наступних 7-10 днів відзначається тільки захисна дія.

Механізм дії. Фунгіцидна дія препарату зумовлена порушенням репродуктивної функції грибів. Діюча речовина порушує поділ клітини ядра фітопатогенів, взаємодіючи з білком мікротрубочок. Метаболіти впливають на процес дихання. Передбачається, що захисна дія обумовлена запобіганням проникнення патогенів у тканини рослин в ранній фазі патогенезу за рахунок інгібування кутиназы.

Стійкі види. На іржі гриби і гриби пологів Peronospora, Prytophtora, Pthium згубної дії не робить. Препарат не ефективний проти несправжньої борошнистої роси.

Також бенлат не діє на фікоміцети (види пологів альтернарія, гельмінтоспоріум, склеротинія) і бактерії.

Особливості дії. При обробці вегетуючих рослин речовина переміщається в тканинах обробленого листа, але в інші листя він не надходить, тому нові листя можуть бути схильні до зараження. У зв'язку з цим, після припинення захисної дії обробку необхідно повторити.

Інсектицидні та акарицидні властивості. Проявляє акарицидну дію, завдяки властивостям овіциду пригнічує павутинних кліщів і пригнічує баштанну тлю.Сильно пригнічує личинок Гречаного листоїда (Gastrophysa polygoni) і гальмує відродження імаго, але не впливає на яйця. Надає побічну дію на почвообитающих нематод.[4] Малотоксичний для яєць білокрилки.

Резистентність. При систематичному застосуванні беном проявляються стійкі раси патогена, однак при заміні фунгіциду стійкість зникає.

Застосування

В якості протруйника Беноміл застосовується для насіння хвойних порід в боротьбі з пліснявінням насіння і виляганням сіянців в розплідниках. Ефективний для обробки цибулин, бульб квіткових культур перед посадкою або після викопування.

Обприскування препаратом застосовується проти звичайного і снігового шютт сосни, борошнистої роси, сірої гнилі (рід Botrytis), плямистостей (Septoria, Cladosponum, Colletotrichum, Marssomia), увяданий і гнилей (Fusarium, Verticillium, Phialiphora, Cylindrocarpon, Rhistoctonia, Sclerotinia та ін).

Зареєстровані препарати на основі беномілу рекомендуються до застосування проти хвороб пшениці озимої (церкоспореллезная гниль кореневої шийки, фузаріозна снігова пліснява, офіобольозна коренева гниль, фузаріозна коренева гниль), ячменю ярого та озимого (кам'яна сажка, летюча сажка, фузаріозна коренева гниль, помилкова летюча сажка), цукрових буряків (церкоспороз, борошниста роса, фомоз) та ін. 

Бакові суміші. Беномілу сумісний з багатьма пестицидами і добривами для позакореневого підживлення. Найбільш ефективний з препаратами на основі триазолу і манкоцебу.

Фітотоксичність. Беномілу при правильному застосуванні нефітотоксичний, але при внесенні в грунт в підвищених нормах спостерігається токсична дія препарату.

Токсикологічні властивості і характеристики

Беноміл поглинається листям, стеблами і корінням рослини.

Беноміл не токсичний для бджіл, птахів, а також хижих турунів. Токсичний для риб. Належить до малотоксичних сполук для людини і теплокровних тварин.

Теплокровний. ЛД50 для мишей і щурів 9500 мг / кг. подразнює слизові. Слід уникати потрапляння на шкіру, при попаданні негайно змити великою кількістю води.[

Незважаючи на низьку гостру токсичність, у великих дозах речовина може викликати тератогенний ефект.[6] шкірно-резорбтивна токсичність виражена слабо, речовина має слабо вираженими кумулятивними властивостями.

ЛД50 оральна для щурів 6,3-10 г/кг. Трохи дратує шкіру морських свинок, слабко її сенсибілізує, але не викликає дерматитів.[4] оборотно дратує очі кроликів. При згодовуванні з їжею протягом 2 років у дозах 2,5 і 0,5 г/кг корму не виявлялося негативних ефектів, включаючи канцерогенну дію, відповідно, у щурів і собак; в аналогічних дослідах на мишах не проявлялося шкідливого впливу при дозах 0,5 г/кг[4]

Ентомофаги. Слаботоксичний для хижого кліща фітосейулюса при обробці рослин 0,2% суспензією, але знижує продуктивність самок. Слабо або среднетоксічен для кокцінеллід з роду Стерус; слабо отруйний для перетинчастокрилих сімейства афідіідов, для яєць златоглазок, але не отруйний для їх личинок. Високотоксичний протягом 10 днів для гриба ашерсония, що застосовується для боротьби з оранжерейною білокрилкою, і має слабкий вплив на енкарзію.[2]

У Грунті. Беноміл в грунті стійок, грунтовими мікроорганізмами розкладається мало. За профілем ґрунту переміщується на глибину до 20 см.[1]

Повільно руйнується в грунті, вилуговування або виноситься з неї. Період напіврозпаду метаболітів коливається від 3 до 6 місяців в грунтах, покритих рослинністю, і від 6 до 12 місяців в грунтах без рослинного покриву.[4]

Класи небезпеки

Препарати на основі беномілу відносяться до 2 класу небезпеки для людини і 3 і 4 класів для бджіл.

Історія

Беноміл випущений в 1968 році

Отримання

На малюнку  Отримання беномілу

*беноміл отримують по реакції карбендазиму з бутилизоционатом

Беноміл отримують з ціанаміду і метилхлорформіату через о-метил-N-ціанкарбамат (шлях А) або з тіомочевіни і диметилсульфату через S-метилізотіомочевіну або її N-метоксикарбонілпроізводное (шлях б). (зображення) обидва карбамату вводять в реакцію циклоконденсації з о-фенілендіаміном. З технічної точки зору, обидва шляхи (А і Б) зручні тим, що всі стадії проводять без виділення проміжних речовин (режим one-pot). На утворилася в результаті метиловий ефір N-(2-бензімідазоліл) амінокарбонової кислоти (карбендазим) діють бутилізоціонатом, щоб отримати беноміл.