Група діючих речовин Дельтаметрин

Дельтаметрин [(S)-L-ціано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2 - диметилциклопропанкарбоксилат] – хімічна речовина, пестицидів (піретроїди), використовується в сільському і особистих присадибних господарствах, а також в практиці медичної, санітарної та побутової дезінсекції для боротьби з шкідливими та синантропними комахами.

Дельтаметрин Тривимірна модель молекули

Фізичні та хімічні властивості

Технічний дельтаметрин – біла кристалічна пудра, без запаху. Добре эмульгируется у воді, але практично не розчиняється в ній, добре розчиняється у органічних розчинниках (етиловий спирт, ацетон, діоксан), помірно розчинний у ксилолі, бензолі та інших ароматичних розчинниках, слабо в гасі. Стійкий на світлі. Має слабокислу реакцію.

Дельтаметрин являє собою найбільш активний ізомер в чистому вигляді з 8 можливих, чим і пояснюється його висока инсектицидность.

Дельтаметрин розчиняється в мінеральних і рослинних оліях і практично не розчиняється у воді. Тому при введенні його в організм в олійних розчинах він токсичний, а при застосуванні у вигляді водних суспензій нетоксичний.[20][15][3][12]

• Молекулярна маса 505,2;
• Летючий;
• Температура плавлення 98-101 °С;
• Нерозчинний у воді;
• Температура спалаху 42 °С (однак, технічний продукт витримує нагрівання при 40 °С протягом 6 місяців)

Дія на шкідливі організми

У порівнянні з іншими піретроїдами, що містять у своїй основі хризантемовую кислоту, у дельтаметрина радикали в загальній формулі представлені атомами брому. Діюча речовина містить тільки 1 ізомер, але саме той, який і визначає інсектицидні властивості. Решта ізомери з технічного продукту видалені. Це обумовлює високу інсектицидну активність препаратів на основі дельтаметрину.

Дельтаметрин, як і інші піретроїди, порушують функцію нервової системи, діючи на натрій-калієві канали і обмін кальцію в синапсах, що призводить до зайвого виділення ацетилхоліну при проходженні нервового імпульсу. Отруєння проявляється в сильному збудженні, ураженні рухових центрів.

Тривалість захисної дії становить 15 днів.

Застосування

Фітотоксичність. Дельтаметрин в 0,01% - ної концентрації обпалює молоде листя брюссельської капусти.

При вивченні біохімічних процесів в зростаючої квасолі виявлено, що дельтаметрин в 0, 00175%-ної концентрації знижує накопичення загального і білкового азоту в листках у продовженні 50 днів після обробки і впливає на синтез аскорбінової кислоти.

В сільському господарстві. Завдяки сильній ліпофільності препаратів на основі дельтаметрину на якість обробки не впливає навіть дощ.

Дельтаметрин ефективний проти сисних комах, гризуть, жорсткокрилих. Препарати на основі дельтаметрина дозволені до застосування проти шкідників пшениці (клоп шкідлива черепашка, пьявица, попелиці, трипси, хлібні жуки, злакові мухи, зернова совка), кукурудзи (бавовняна совка, кукурудзяний метелик), ячменю (пьявица, хлібні блішки, злакові мухи), картоплі (колорадський жук), цукрових буряків (луговий метелик), ріпаку (ріпаковий квіткоїд, клопи, білянки, блішки) та ін. З повним переліком культур, для обробки яких можуть застосовуватися препарати на основі цієї діючої речовини, можна ознайомитися перейшовши за посиланнями в таблиці справа.

В особистому присадибному господарстві. На особистих підсобних ділянках препарати на основі дельтаметрина рекомендуються для боротьби з шкідниками різних плодових і овочевих культур: капусти (капустяна і репная білявки, капустяна совка, блішки, листогризучі гусениці); томати відкритого грунту (колорадський жук, подгрызающие совки); яблуні (плодожерки, листовійки, попелиці); картоплі (колорадський жук).

З метою медичної, санітарної та побутової дезінсекції препарати на основі дельтаметрину застосовуються для знищення повзаючих (тарганів) і літаючих комах (мух, комарів) на комунально-побутових об'єктах, об'єктах громадського харчування і на транспорті.

Токсикологічні властивості і характеристики

Дельтаметрин високотоксичний для бджіл, комах, теплокровних тварин і людини (ЛД50 для щурів 128-138 мг/кг; для мишей 33-44 мг/кг). Нашкірна токсичність для кроликів 2000 мг/кг. Сильнотоксичен для риб. Кумулятивні властивості не виражені, слабкий алерген. Відзначено ембріотоксичну дію.

Дельтаметрин малостоек в навколишньому середовищі. При правильному застосуванні залишкові кількості діючої речовини не накопичуються в грунті і не виявляються у рослинах.

Вивчення деградації піретроїдів в різних грунтах показало, що дельтаметрин є найбільш стійким, особливо в грунтах багатих органічною речовиною. Він відносно важко розкладається, так як містить дибромвинильную групу в кислотної частини молекули, яка досить важко гідролізується і окислюється.

Персистентність дельтаметрину в стерилізованій і природній грунтах-кількість, що залишилася через 8 тижнів після обробки:

мінеральний грунт

• стерилізована -97%;
• природна - 52%;

органогенний  грунт

• стерилізована -106%;
• природна – 74%.

За іншими даними період напіврозпаду дельтаметрину в грунті становить 12-50 днів в залежності від температури і типу грунту.

Токсична дія. При визначенні токсичності дельтаметрина встановлено, що препарати на його основі відносяться за ступенем небезпеки до третього класу, тобто їх можна широко застосовувати при дотриманні відповідних регламентів. При застосуванні в рекомендованих режимах і дозах діюча речовина не виявляє токсичної дії на організм великої рогатої худоби, не накопичується в органах і тканинах і не виділяється з молоком оброблюваних тварин. За іншими данимдельтаметрин відкладається переважно в жировій тканині. З молоком тварин виділяється від 0,4 до 0,7% від введеної перорально дози. У молоці піретроїди виявляють протягом 3 – 5 діб після введення одноразової дози, в жирі – протягом 14 і більше діб.

Симптоми отруєння. Дельтаметрин подразнює шкіру, слизові оболонки, при повторному нанесенні утворюються незагойні рани. Дельтаметрин відноситься до синтетичних піретроїдів 2 типу – ціанопіретроїдів. Характерними особливостями їх нейротоксичної дії є салівація, судомні напади, хореатози.

Були відзначені наступні клінічні ознаки гострого отруєння великої рогатої худоби піретроїдами, що містять CN-групи (дельтаметрин): пригнічення, відмова від корму, підвищення температури тіла (41,5 – 42 °С), різко виражена жовтяничність видимих слизових оболонок, утруднене сечовипускання з кольором сечі від вишневого до бурого. У дійних корів різко знижувалися удої, молоко хворих корів набувало горіхово-жовтий колір.

При надходженні препаратів всередину спочатку відзначають збудження, а потім пригнічення, тремор, зниження шкірної і нервово-рефлекторної збудливості, паралічі. При несмертельних доз клінічні симптоми проходять через 7 – 14 діб.

Сучасні піретроїдні препарати не здатні викликати мутації при метаболічній активності або в її відсутність. Наприклад, в кістковому мозку мишей, які отримували дельтаметрин, не спостерігали мутагенного ефекту.

Гостре отруєння людини проявляється наступним чином: виникає атаксія, підвищена салівація, зниження активності, конвульсії.

При перших ознаках гострого отруєння необхідно закінчити роботу, вийти з зони впливу діючої речовини, при знятті засобів індивідуального захисту і одягу необхідно уникати потрапляння препарату на шкірні покриви, звернутися за медичною допомогою.

• при вдиханні препарату – вийти на свіже повітря;
• при попаданні в очі – негайно промити чистою водою;
• при попаданні на шкірні покриви-видалити ватою, тканиною, по можливості уникаючи грубого розтирання, далі обмити водою з милом;
• якщо препарат потрапив всередину організму-прополоскати водою рот, випити суспензію води з активованим вугіллям (1 г на 1 кг маси тіла). Не можна викликати блювоту. Терміново звернутися до лікаря.

При вираженій неврологічного симптоматиці випити діазепам (Валіум) 10 – 20 мг. Лікування симптоматичне.

Класи небезпеки. Препарати на основі дельтаметрину відносяться до 2 і 3 класів небезпеки для людини і 1 класу небезпеки для бджіл.

Отримання

Дельтаметрин отримують по реакції між ефірами перметриновой кислоти і комплексом броміду алюмінію з 1, 2-дибромэтаном.

Вперше отриманий в 1971 р