Група діючих речовин Дифлубензурон

Діфлубензурон [3- (2,6-діфтробензоіл) -1- (4-хлорфеніл) -сечовина] - хімічне діюча речовина пестицидів (інгібітор синтезу хітину у комах), використовується в сільському господарстві для боротьби з шкідливими комахами.

Фізичні та хімічні властивості

Чистий діфлубензурон - кристалічна речовина білого кольору. Погано розчинний у неполярних органічних розчинниках, дещо краще в полярних розчинниках. Добре розчинний в оліях, ацетоні. У водному середовищі стійкий при рН 2-8, при більш високих рН відносно швидко гідролізується. При гідролізі утворюється 2,6-діфторбензойная кислота і 4-х сечовина. Подальше руйнування цих продуктів йде повільніше, перший з них руйнується на 50% приблизно за 4 тижні, другий за 5-10 тижнів.

Летючість дуже низька. Теплостоек, після семиденного зберігання при 50 ° С розкладання становить 2%. Стійкий до впливу сонячного світла.

На малюнку Діфлубензурон тривимірна модель молекули

Фізичні характеристики

• Молекулярна маса 310,68;
• Температура плавлення 230-232 ° С;
• Температура плавлення технічного продукту 210-232 ° С;
• Розчинність в воді (20 ° С) 0,2 мг / л.

Дія на шкідливі організми

Діфлубензурон блокує утворення хітину, і тому його дія обмежена класом членистоногих, у яких ростові процеси супроводжуються синтезом хітину в ході лінійок при переході з однієї стадії в іншу. 

Володіє ларвіцідним і овіцідним дією, яке проявляється в момент виходу личинки з яйця. Діюча речовина проникає через яєчні шкаралупи і запобігає виходу личинок з яєць або знищує личинок минирующих комах, які впроваджуються в листові тканини прямо під яйцевої оболонкою. Ефект набагато вище, якщо яйця відкладені на оброблені препаратом листя, ніж якби вони були оброблені після відкладання.

Активний проти личинкових стадій, особливо личинок молодшого віку, тому препарат повинен наноситися за 1-2 тижні до терміну застосування традиційних інсектицидів. На імаго комах не діє або впливають слабо. Якщо діфлубензурон діє на останню вікову стадію, то токсичність проявляється в кутикуле лялечки або дорослої особини, знижуючи відсоток життєздатних комах.

У момент линьки личинки виявляються нездатними звільнитися від старої кутикули, так як полусформірованная нова кутикула не витримує внутрішнього тиску і / або не забезпечує надійного прикріплення до неї утворюються м'язів. В результаті кутикула розривається і виливається порожнинна рідина. Якщо личинка оброблена препаратом в останньому віці, освіту кутикули може порушуватися у лялечки і / або у дорослої комахи.

Результат обробки проявляється повільно (через кілька днів, а іноді і через 2-3 тижні після обробки), тому комахи встигають нанести деякий збиток.

Тривалість захисної дії складає 3-4 тижні. Препарат має повільну початкову активність (комахи гинуть не відразу, а тільки в наступні стадії після линьки). Тому ефект від обробки видно через 4-7 тижнів, а пошкодження рослин можуть спостерігатися і в перші після обробки. 

Препарат Дімілін на основі діфлубензурона не діє безпосередньо на кліщів, але завдяки тому, що він не робить негативного впливу на акарифагів, число їх збільшується, а число рослиноїдних кліщів відповідно зменшується, в результаті відпадає необхідність застосування акарицидів. Дві обробки Дімілін порівнянні за ефективністю з п'ятьма обробками інсекто-акарицидів. 

Резистентність. Завдяки специфічному механізму дії Дімілін ефективний проти популяцій комах, резистентних до фосфорорганічекім з'єднанням, піретроїдів, ювеноїдів і іншим інсектицидів.

Застосування

Фітотоксичність. При відсутності у діфлубензурона фітотоксичності відзначається триваліший строк збереження його на листі оброблених рослин. Зменшення залишкових кількостей на поверхні рослин відбувається головним чином у міру зростання стебел і листя. Залишкові кількості, що складаються виключно з основної речовини, практично не змиваються дощем. 

У сільському і лісовому господарстві. Препарат Дімілін на основі діфлубензурона - інсектицид третього покоління гормонального дії. Він зареєстрований у багатьох країнах світу як один з основних інсектицидних препаратів для захисту плодових садів і лісу. Його широко використовують також для захисту овочевих культур та грибів, знищення личинок комарів і мух, зниження чисельності саранових, в боротьбі проти великого числа хвоегризущіх і листогризучих комах. 

Проти сисних комах препарат на основі діфлубензурона не ефективний, так як активна речовина не проникає в тканини аркуша, крім грушевої медяниці. Проти даного шкідника обробка повинна бути проведена відразу після цвітіння груші. 

Препарати на основі діфлубензурона рекомендовані проти шкідників яблуні (яблунева плодожерка, моль-малютка, кільчастий шелкопря, златогузка, білан), капусти (капустяна совка, білан, капустяна міль), пасовища, луки, ділянки, заселені сарановими (саранові). 

Завдяки малій токсичності Дімілін, його безпеки для навколишнього середовища і високою біологічною активністю препарат рекомендований ВООЗ (Всесвітньою організацією охорони здоров'я) для широкого застосування. 

У зв'язку з поганою розчинністю у воді розмір часток діфлубензурона в препаративної формі має велике значення для біологічної активності інсектициду. Встановлено, що активність діючої початку препаратів різко підвищується зі зменшенням розміру частинок. 

Бакові суміші. Оскільки препарати на основі діфлубензурона діють на останню вікову стадію личинок, то при дуже високій чисельності комах-шкідників рекомендується на ряду з ними застосовувати інсектицид винищувального дії, ефективний проти дорослих особин.

Токсикологічні властивості і характеристики

Токсична дія. Дімілін малотоксичний для теплокровних (ЛД50 для мишей 4640 мг / кг), птахів і людини, а також малотоксичний для хижих кліщів, клопів, златоглазки, тлевих корівок і інших.

Діфлубензурон не накопичуються в організмі, має слабо виражену місцевоподразнювальним і шкірно-резорбтивного дією. У великих дозах впливає на активність ферментів. Характерною особливістю речовини є здатність повишатьуровень метгемоглобіну в крові тварин. 

Виводиться з організму з сечею та калом .

В ході тривалих онкологічних досліджень на щурах і мишах не було виявлено канцерогенної дії препарату. Дімілін в дозі 160 мг на 1 кг корму не впливає на репродуктивну здатність щурів, чи не порушує механізму спадковості і є неефективною дозою. Препарат не володіє також мутагенну та тератогенну діями.

Корисні види. Дімілін не робить негативного впливу на дорослих бджіл, не впливає на розвиток розплоду або збір меду. Згодовуваний з цукровим сиропом в дозах 0,01, 0,1 і 1 мкг / г, він не чинив помітного впливу на кількість запечатаного розплоду, популяцію дорослих бджіл і їх загибель. Тільки при дозі інсектициду більше 10 мкг / г спостерігалося значне скорочення кількості запечатаного розплоду, а також дорослих бджіл. 

Симптоми отруєння. Гостре отруєння діфлубензуроном проявляється в головного болю, утруднене дихання. 

Класи небезпеки. Препарати на основі діфлубензурона відносяться до 3 класу небезпеки для людини і 2 класу небезпеки для бджіл.

Історія відкриття та отримання

Діфлубензурон відкритий вченими фірми PhilipsDuphar (Нідерланди) в 1972 році при вивченні гербіцидів групи 2,6-діхлорбензонітрілов. 

Отримують по реакції 2,6-діфторбензоілізоціаната з 4-хлораніліни.