Група діючих речовин Дикват

Дикват дибромід [1,1-етилен-2,2-дипіридилій дибромід] - пестицид, контактний гербіцид. Має широкий спектр дії – застосовується для знищення однорічних бур'янів в садах, виноградниках, на посівах декоративних та овочевих культур, проти водної рослинності у водоймах, для збиральної десикації насінників сорго, цукрових буряків, льону, конюшини, соняшнику, сої, бавовнику, рису, ріпаку.

Фізико-хімічні властивості

Хімічно чистий дикват дібромід-білі гігроскопічні кристали. З'єднання добре розчиняється у воді, погано в спиртах. У неполярних органічних розчинниках практично нерозчинна.За даними добре розчиняється у воді і спиртах.

Речовина в лужному середовищі легко гідролізується, в кислому і нейтральному розчинах стабільно. Під дією УФ-опромінення розкладається (період напіврозпаду становить менше тижня).

Тривало зберігається в поліетиленових каністрах, кородує метали (сталь, жерсть, оцинковану жесть).

Випускається у вигляді 15% водного розчину солі брому (в перерахунку на катіон).

Катіон є біологічно активною частиною молекули. Водні розчини нелетучі, під дією сильних лугів утворюють пофарбовані комплексні продукти.

На малюнку Дикват тривимірна модель молекули

Фізичні характеристики

• Молекулярна маса C12H12N2 184,2; C12H12N12Br2 344,1;
• Температура розкладання диквата дибромида 300°С;
• Тиск парів моногідрату < 0,01 мПа;
• Розчинність у воді 700 г/л;[9][8]
• Температура плавлення 335-340°С

Дія на шкідливі організми

Дикват, як і інші похідні дипіридилія, надають контактну невибіркову дію на рослини. З'єднання відноситься до контактних гербіцидів, що руйнують мембрану. У місцях попадання на рослини препарат руйнує тканини і швидко (протягом 2-4 діб) викликає загибель рослин. Характеризується швидким гербіцидним ефектом і знищує надземну частину рослин навіть при використанні малих доз, використовується також як дефоліант і десикант.

Гербіцид не поглинається застарілою корою, тому їм можна обробляти пристовбурні кола ягідних, плодових і цитрусових культур. На світлі при певних умовах і відносній високій вологості (100%) дикват може пересуватися по ксилемі, що прискорює загибель надземної частини рослин.

Механізм дії. Дипіридилієві гербіциди, діючи на рослини через листя, викликають відхилення електрона в фоносинтетичній електрон-транспортній системі від свого звичайного шляху, акцептуючи його від фотосинтетичної пігментної системи. Відновлений гербіцид реокислюється молекулярним киснем, в результаті чого утворюється високореактивний супероксид-аніон, який володіє сильними фототоксичними властивостями. Він викликає пошкодження клітинних мембран внаслідок перекісної трансформації насичених жирних кислот, що входять до їх складу. Порушення напівпроникності мембран веде до вивільнення внутрішніх елементів клітинних органел і їх повної деструкції.

Пересування похідних дипиридилия по рослині залежить від умов освітлення і застосовуваних доз. При яскравому освітленні дипіридилієві гербіциди слабо пересуваються з обробленого листя в корені у зв'язку з припиненням відтоку асимілянтів, викликаним інгібуванням процесу фотосинтезу. Знищення коренів в цьому випадку не відбувається. При слабкій освітленості або в тіні гербіцидна активність зберігаються довше, і токсичні симптоми проявляються більш рівномірно.

Симптоми пошкодження: в'янення, поява некротичних плям, побуріння і відмирання листя.

Пригнічуючі бур'янисті види. Вражає багато дводольні бур'яни, в тому числі бодяк польовий, і рекомендується для їх знищення на парах в районах, які схильні до вітрової ерозії. У таких випадках гербіцид використовується шляхом обприскування 2-3 рази за сезон вегетуючих бур'янів. Для поліпшення складу травостоїв, пасовищ і сіножатей препарат застосовується в боротьбі з бур'янистих і отруйним різнотрав'ям: жовтцем, чемерицею, калюжниця, щавлем та ін. Ці вегетуючі бур'яни обприскують навесні.

Застосування

Диквату дибромид має широкий спектр дії – застосовується для знищення бур'янів при беспахотном землеробстві, обприскуванні сінокісних угідь, у садах, виноградниках, цитрусових насадженнях і чайних плантаціях (не більше трьох обробок на сезон), [6][8][9] а також на парах у районах, схильних до вітрової і водної ерозії, для поліпшення пасовищ і лугів при поганому травостої (дикват знищує бур'яни, після чого проводять посів кормових трав).

Обприскування сінокісних угідь припиняється за 40 днів до сінокосіння. Категорично забороняється застосовувати препарат під час плодоношення культур.

У зарубіжній практиці дикват, як і інші похідні дипіридилія, використовують для спрямованої обробки небажаної трав'яної рослинності в міжряддях лісових культур. У деяких країнах ці речовини набули поширення як загальновживані гербіциди, але іноді їх використовують і в якості арборицидів для боротьби з деревно-чагарниковою рослинністю на нелісових землях.

Обприскування вегетуючих бур'янів (в посівах моркви і продовольчої картоплі) проводять за 2-3дня до появи масових сходів культури.

Гербіцид. Зареєстровані препарати на основі диквату рекомендуються до застосування проти однорічних дводольних і злакових бур'янів в посівах моркви (товарні посіви), продовольчої картоплі.

Десикант. Зареєстровані препарати на основі диквату застосовуються для десикації соняшнику, ярого та озимого ріпаку, люцерни, овочів (картопля, морква, буряк, капуста), сорго, бобових.

Токсикологічні властивості і характеристики

У грунті сильно зв'язується. Піддається швидкому руйнуванню ґрунтовими мікроорганізмами (період напіврозпаду не адсорбованого препарату не більше тижня).[8][9] Здатністю розкладати дикват мають деякі дріжджі, а також анаеробна бактерія Clostridium. У зв'язку з цим у ґрунті не накопичуються залишкові кількості гербіцидів.

Оскільки дикват являє собою катіон, то при попаданні в грунт він швидко инактивируетя завдяки зв'язуванню з негативно зарядженими грунтовими частинками. У зв'язку з цим дикват майже не пересувається в грунті, не вимивається з неї водою і не всмоктується корінням рослин, а незабаром після внесення не робить гербіцидної дії.

На поверхні грунту швидко руйнується під дією ультрафіолетових променів.

Корисні види і ентомофаги. Гербіцид малотоксичний для птахів, бджіл, водоростей і дощових черв'яків.[8][9] Малотоксичний для риб.

Теплокровний. ЛД50 для щурів 408 мг/кг, для мишей – 234 мг/кг

ЛД50 при пероральному введенні для щурів і кроликів – 281,9-227,6, для мишей – 79,8, при шкірної аплікації для кроликів – 400 мг/кг. Володіє вираженою шкірно-резорбтивной токсичністю: ЛД50 для щурів 726,9, подразнює шкіру і слизові оболонки дихальних шляхів, викликає кон'юнктивіт. Кумулятивні властивості виражені слабо.

Препарат впливає на окислювальні процеси, змінюючи активність каталази і пероксидази крові.

Не виявлено канцерогенну дію при згодовуванні щурам протягом 14 місяців їжі, що містить дикват в кількості 500 мг/кг

Людина. У людей, які працювали з дикватом, спостерігалися подразнення слизової носа, носові кровотечі. Особи, які працюють з гербіцидом протягом трьох годин, скарг на погіршення самопочуття не пред'являли. Максимально допустима добова доза для людини 0,002 мг/кг

Симптоми отруєння. У тварин знижується рухова активність, спостерігаються пронос, тремор, відмова від їжі, часте сечовипускання. Інтоксикація супроводжується зниженням ваги тіла, збільшенням кількості гемоглобіну, еритроцитів, лейкоцитів, підвищенням вмісту SH-груп в цільної крові і зниженням – в нирках, печінці.

Класи небезпеки. Препарати на основі диквату відносяться до 2 і 3 класів небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл

Отримання

Дикват отримують по реакції 2,2-дипіридилу з діброметаном (зображення).