Діюча речовина Фенпіроксимат

Фенпіроксимат [(Е)-α-(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминокси)-n-толуиловой кислоти трет-бутиловий ефір] – хімічна речовина, пестицидів (ювеноид) використовується в сільському господарстві для боротьби з кліщами рослиноїдних.

На малюнку Фенпіроксімат

Фізичні та хімічні властивості

Являє собою білий кристалічний порошок без запаху. В  рослинах і навколишньому середовищі за певних умов може трансформуватися з утворенням деметилфенпіроксимату і Z-ізомеру.

Фізичні характеристики:

• Молекулярна маса 421,49;
• Температура плавлення за різними джерелами 99,3 – 102,4 °С;
• Розчинність у воді при 20 °C за різними джерелами 0,015 – 0,023 мг/л;
• Питома щільність 1,25 г/мл;
• Тиск парів (25 °C) 0,01 МПа.

Дія на шкідливі організми

• Фенпроксимат чинить швидку паралізуючу дію на рухомих стадіях розвитку рослиноїдних кліщів (Tetranychidae, Eriophydae).
• Інгібує линьку на ранніх стадіях розвитку личинок кліщів.

Механізм дії полягає в порушенні транспорту електронів у ланцюзі окисного фосфорилювання в мітохондріях допомогою інгібування коферменту НАД-Н.

Резистентність. З іншими акарицидами крос-резистентності не проявляє.

Застосування

Має значну залишкову активність. Може бути застосований в будь-який час року.

Фітотоксичність. Фенпироксимат не має фітотоксичність.

В сільському господарстві. Зареєстрований препарат на основі фенпіроксимату застосовується проти шкідників винограду і яблуні (кліщі).

Токсикологічні властивості і характеристики

Не чинить значного впливу на хижих кліщів (Phytoseiidae), а також і на паразитують на тваринах і почвообітающіх кліщів (Ixodidae, Acaridae).

Токсична дія. Фенпіроксимат по гострій оральній дермальній токсичності відноситься до помірно небезпечних речовин. За інгаляційної токсичності речовина надзвичайно небезпечно.

Симптоми отруєння. Речовина подразнює слизові оболонки очей, слабо подразнює шкіру. При хронічному впливі можливе надання слабкого тератогенного дії.

Класи небезпеки. Препарат Ортус на основі фенпироксимата відноситься до 3 класу небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл.

Отримання

Офіційно зареєстрований в 1991 році.

Фенпироксимат синтезують з пиразалона. При його формілюванні системою POCl3 / ДМФА відбувається енолизация амідної частини молекули до енамінольной, а утворився ароматичний піразол крім електрофільного заміщення по с-4 зазнає нуклеофільне іпсо-заміщення гідроксигрупи на атом хлору. У хлорпроізводном атом хлору дією фенолята натрію (сильної основи) нуклеофільно заміщають на феноксильний радикал. Потім альдегід оксимируют і оксим о-бензилируют 4 - (трет-бутоксикарбоніл)бензилхлоридом.