Діюча речовина Мандіпропамід

Мандіпропамід [2-(4-хлорфеніл)-N-[3-метокси-4-(пзо-2-инилокси)феніл]-2-(пзо-2-инилокси)ацетамид] – пестицид, фунгіцид системної дії з класу манделамиды. Препарати на його основі використовують для боротьби з ооміцетами на рослинах картоплі, винограду, томатів і баштанних культур.

На малюнку Мандіпропамід - тривимірна модель молекули

Фізико-хімічні властивості

Діюча речовина являє собою порошок світло-бежевого кольору. У діапазоні pH = 4-9 стійко до гідролізу. У воді руйнується при фотолізі сДТ 50=4 дні.[4]

Фізичні характеристики

• Молекулярна маса 411,9;
• Температура плавлення 96,4 – 97,3°C;
• Тиск парів при 25 °C < 9,4•10-4 Па;
• Розчинність у воді при 25 °C 4,2 мг/л.

Дія на шкідливі організми

Мандипропамід високоефективний в захисті рослин картоплі від фітофторозу. Навіть невеликі концентрації діючої речовини запобігають проростанню спор Phytophthora infestans.

Механізм дії. Мандипропамид проникає в рослини через листя. Інгібує міцеліальний ріст і споруляцію, перешкоджає розвитку спор. Не змивається дощем внаслідок адсорбції восковим шаром рослин. Потрапляє в тканини рослин, діюча речовина захищає і нижню поверхню листя (трансламінарна дія).

Інгібує біосинтез клітинної стінки патогена. Відзначається порушення фосфоліпідного біосинтезу. Поступове надходження мандіпропаміду в рослинні тканини забезпечує антиспорулянтну і лікувальну дію.

Лабораторні та польові випробування продемонстрували також, що мандіпропамід відмінно контролює збільшується площа листя. Кількості діючої речовини, поглинутої бутонами або невеликими листям, виявляється досить для захисту зростаючих листя від ураження Phytophthora infestans.

Завдяки високій здатності до перерозподілу в поверхневих тканинах рослин, захищає новий приріст листя.

Застосування

Зареєстровані препарати дозволені до застосування проти хвороб картоплі, томати відкритого грунту (фітофтороз), цибулі на ріпку (пероноспороз).

Токсикологічні властивості і характеристики

Теплокровний. Малотоксичний для теплокровних (ЛД50 оральна для щурів > 5000 мг/кг, ЛД50 дермальна > 2000 мг/кг). Не викликає почервоніння очей і шкірних покривів кроликів. Не має канцерогенних, мутагенних і тератогенних властивостей.

У грунті. Мандипропамід не стабільний у ґрунті (ДТ50 = 13,6 днів у польових умовах).

Класи небезпеки. Препарати на основі мандипропаміду відносяться до 3 класу небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл.

Історія

Мандіпропамід був одним з 4500 (!) сполук такого типу, які фірма «Сингента» випробовувала на фунгіцидну активність. Компонент виявився настільки ефективний, що пройшло тільки 15 місяців з першого синтезу молекули до впровадження препарату.

Історія відкриття мандіпропаміду почалася ще в 1993 році, коли хімік Мартін Зеллер почав роботу з валінамідами, грунтуючись на одному з патентів. Під час проведення досліджень він виявив, що ізопропіл-група може бути замінена феніл-групами, і при цьому їх біологічні властивості зберігалися. Потім, зовсім несподівано, інша компанія опублікувала детальну інформацію про схожий клас фунгіцидів, який був названий манделаміди.

Вчений Андре Жангуэнат змінив одну з метилових груп в манделамидах на пропаргиловую групу, і це поєднання виявилося ще більш ефективним. Нове похідне з'єднання прекрасно працювало проти несправжньої борошнистої роси на винограді, хоча недостатньо – проти фітофторозу картоплі.

У 1999 р. на даній стадії Клеменс Ламберс взявся за подальшу оптимізацію цієї молекулярної основи. Він додав другу пропаргілову групу, і, таким чином, з'явилася Нова високоефективна діюча речовина – мандіпропамід. Потім колега Ламберса Йохен Кемпф відкрив дослідним шляхом активність мандіпропаміду в лабораторних дослідах в теплиці. У той же час він тестував різні потенційні фунгіциди, але незабаром виявив, що мандипропамид перевершував всі інші, і тому було вирішено змінити звичайну практику випробування і проводити польові дослідження без подальшого тестування в теплицях. Але на цій стадії роботи виникло питання, чи могла група співробітників Клеменса надати достатню кількість синтезованого матеріалу, щоб запустити в роботу подальші тести в польових умовах.

Наступним завданням, що стоїть перед вченими, було проведення великої кількості дослідів на картоплі. І вона була реалізована на дослідній станції в Швейцарії, в Ліс Баргес. Результати виявилися позитивними.

Після проведених досліджень в Ліс Баргес експерименти продовжилися і проти борошнистої роси в Південній Африці, фітофторозу в Індонезії.