Динітроаніліни

Динітроаніліни-це пестициди, похідні аміаку NH3, в молекулі якого один або кілька атомів водню заміщені вуглеводневими радикалами. В якості гербіцидів сьогодні найбільш поширені тільки похідні 2,6-динітроаніліну: трифлуралін і пендиметалін.

Фізико-хімічні властивості

Активність гербіцидів групи динитроанилинов визначається будовою ароматичного ядра, що має дефіцит електронів, внаслідок чого ці сполуки утворюють стабільні сигма-комплекси з нуклеофільними компонентами рослинних тканин. Активні сполуки утворюють також групи ОСН3, СF3, CN в ролі першого радикала.

Дінітроаніліни високо летучі, що вимагає їх негайної закладення в грунт.

Дія на шкідливі організми

Динітроаніліни пригнічують однорічні одно - і дводольні бур'яни, на багаторічні діють слабо.

Оскільки речовини цієї групи активні тільки по відношенню до проростаючого  насінням, вони призначені для ґрунтового внесення.

У злакові рослини динитроанилины проникають в період проростання насіння через корінь і стебло, в дводольні – через петлю гіпокотиля. З кореня в інші органи потрапляє мінімальна їх кількість.

На малюнку Пендиметалін, тривимірна модель молекули.

Механізм дії. Динитроанилины відносяться до інгібіторів кореневої меристеми.[5] первинний ефект заміщених динітроанілінів пов'язаний з пригніченням ростових процесів, порушенням процесів синтезу нуклеїнових кислот, синтезу РНК і ДНК. Ці порушення призводять до придушення вторинних процесів росту, реплікації ДНК, клітинного поділу, синтезу фітогормонів. Дінітроаніліни зрушують рівновагу фітогормонів в коренях рослин. Вступаючи у взаємодію з білками, вони пригнічують синтез ферментів-знижують в проростаючих насінні активність альфа-амілази, індукованої фітазою і гібереліном. Третинна дія проявляється в пригніченні фотосинтетичного фосфолірування, окислення НАДН і сукцинату, процесів фосфорилювання і дихання.[3] порушується процес ділення клітин в метафазі. На процес клітинного поділу дінітроаніліни діють подібно колхіцину.

Речовини глибоко проникають в коріння рослин, підземні частини проростків, але в надземні органи не пересуваються. Внаслідок цього залишкові кількості можуть міститися тільки в бульбах, коренеплодах, цибулинах.

Виявлено позитивний зв'язок між стійкістю рослин до динітроанілінів і концентрацією ліпідів в насінні.

Симптоми пошкодження. Типовим проявом дії динітроанілінів є пухлинне переродження кінчиків коренів проростаючого насіння. Клітини стають багатоядерними, невеликого розміру, з тонкими оболонками. Симптоми дії цих гербіцидів проявляються і після появи сходів: пригнічується розвиток вторинних корінців, ріст пагонів, сім'ядольні листки стають шкірястими, гіпокотиль і стебло потовщується і стає ламким, часто набуває червоно-синє забарвлення.

Застосування

Грунт під кавун, огірок обробляють трифлураліном за 10-15 днів до посіву, під інші культури – до висадки розсади посіву. При внесенні препарату необхідна негайна закладення (протягом 4-8 ч) у верхній шар грунту.

Для визначення оптимальних норм витрати пендиметалина перед обробкою посадок необхідно досліджувати механічний склад грунту і вміст гумусу. На легких грунтах активність гербіциду значно вище. З поверхні грунту препарат випаровується слабо, тому немає необхідності в негайній закладенні.

Фітотоксичний для культур: можливо фітотоксична післядія дінітроанілінів на лугові трави і просо. При несприятливих умовах відбувається пригнічення ячменю, вівса, кукурудзи, пшениці, буряка. Потрібно це враховувати при вирощуванні культур, розміщуючи після використання гербіцидів стійкі рослини: ріпак озимий та ярий, квасоля, соняшник, люцерну, капусту, насіннєві посіви цибулі, огірок, томат розсадний, перець, баклажан, морква та ін.

Токсикологічні властивості і характеристики

У грунті  відзначено утворення нітрозамінів, які під впливом мікроорганізмів досить швидко розкладаються. Нітрозоз'єднання, що утворюється з пендиметаліну, в грунті досить стійке, але в рослину не переходить.

Вивчена персистентність в рунті гербіцидів даної групи і їх фотохімічне розкладання. Через досить велику летючість деяких дінітроанілінів і їх фотолізу після внесення їх потрібно негайно закладати в грунт. За сім днів на поверхні грунту може піддатися розпаду 8-72% препарату.

При фотохімічному розкладанні трифлураліну і подібних сполук утворюються алкіл - і діалкілбензимідазоли, азо - і азоксіаніліни і ряд інших речовин.

Дінітроаніліни можуть зберігатися в грунті до одного року, при дрібному закладенні руйнуються швидше.

Корисні види. Динітроаніліни малотоксичні для бджіл та інших корисних комах.

Теплокровний. Дані про токсичність та шкірно-резорбтивну дію пендиметаліну різняться: ЛД50 для щурів коливається від 1050 до понад 5000 мг / кг. Згідно, шкіру не подразнює, але, за іншими джерелами,  чинить подразнювальну та шкірно-резорбтивну дію.

Трифлуралін малотоксичний для людини і теплокровних. Шкірна токсичність незначна.На ділянку після обробки для проведення ручних робіт можна виходити тільки через 15 діб.

Класи небезпеки. Препарати на основі динитроанилинов належать до 2 і 3 класів небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл.