Фталімід (похідні фталевої кислоти)

Фталімід - клас контактних фунгіцидів, діючі речовини якого були виділені в середині ХХ століття. За онкогенної токсичності вони відносяться до небезпечних сполук, тому застосування препаратів обмежено. В даний час з класу фталімід використовується каптан.

Дія на шкідливі організми

Фталімід є контактними фунгіцидами захисної дії з частковим лікуючим ефектом. Мають малим захисним ефектом - 5-7 днів. 

Механізм дії.  Проникаючи в проростаючу конідію або спору, речовини цієї групи пригнічують процес дихання патогену, пов'язуючи ферменти з сульфогідрильними групами.

Резистентність. Штами фітопатогенних грибів, стійких до каптанів, були виділені в 60-х роках ХХ століття. 

Застосування

Фталімід високоефективний  проти плямистостей овочевих і плодових культур, альтенаріозах і фітофторозу картоплі, мілдью винограду. 

Бакові суміші. Каптан сумісний з багатьма пестицидами, за винятком залізного купоросу, ДНОК, лужних речовин, мінеральних масел. 

Фітотоксичність. При перевищенні рекомендованої концентрації фталімід можуть викликати місцеві опіки і сітку на плодах. Каптан не викликає опіків рослин, підвищує лежкість плодів при зберіганні. 

На малюнку Реакція каптана з сульфігідрильними групами білків

Токсикологічні властивості і характеристики

Фталімід не є небезпечними для навколишнього середовища через їх швидкого руйнування в ґрунті і воді до нетоксичних сполук. 

Корисні види. Каптан не знижує активність мікробіопрепаратів на основі білої мускардини (Beauveria bassiana) і Bacillus thuringiensis. Середньотоксичний  для Trichoderma lignorum і Trichoderma viridae, токсичний для Trichoderma roseum і Verticillium lecanii. Не впливає на розвиток везикулярно-арбускулярной мікоризи при обробці вегетуючих рослин кукурудзи, ячменю, пшениці, томату і огірка. 

Ентомофаги. Каптан малоотруйний для афенілід і енцертід, для личинок і дорослих особин золотоочки. Для хижих кліщів (наприклад, тіфлодромуса) не токсичний, але іноді може викликати загибель до 29% фітосейулюса. Не отруйний для кокцінеллід і птеромалід, для тріхограмматід токсичність варіює від слабкої до високої. 

У воді. Каптан і його аналоги (каптофол і фталана) дуже токсичні для риб, токсичність цієї групи з'єднань для мікроорганімов і риб, можливо, пов'язана з утворенням з них тіофосген і дітіофосгена. Каптан і його аналоги легко реагують з сульфгідрильних групами білків. Ця реакція на прикладі цистеїну може бути представлена ​​наступним чином: (оригінал). 

У ґрунті  пригнічує розвиток ґрунтових організмів. Під впливом мікроорганізмів в ґрунті препарати порівняно швидко руйнуються з утворенням імідів, що переходять в результаті гідролізу в відповідні кислоти з подальшим повним руйнуванням молекули. Цей процес триває кілька місяців. 

В продукції. Фунгіциди довго можуть виявлятися на поверхні рослин (до 2 місяців), проникаючи в тканини лише в незначних кількостях. Промивання водою рослинної продукції значно знижує вміст в ній цих речовин. 

Теплокровні. Група фталімід відноситься до небезпечної по онкогенної токсичності, тому використання препаратів цього класу обмежена. Існують дані, що основні продукти розкладання речовин мають тератогенну дію.