Хлорацетаніліди (аміди, хлорацетаміди)

Хлорацетаніліди (аміди, хлорацетаміди) - селективні ґрунтові гербіциди, застосовуються до сівби або сходів культур. Токсичні для злакових і дводольних бур'янів.

Аміди ефективні в основному проти однодольних бур'янів, злакових бур'янів, ситей і осок. З цього класу сполук набули поширення такі речовини: діметенамід-Р, С-метолахлор, ацетохлор і метазахлор.

Фізико-хімічні властивості

Хлорацетаніліди (аміди) - це похідні карбонових кислот, в яких гідроксил - OH в карбоксильної групі - COOH заміщений на аміногрупу NH2. Загальна формула амідів R-CONH2. 

При нормальних умовах помірно летючі. Летючість зростає зі збільшенням температури (більше 25 ° C), внаслідок чого через випаровування можливі втрати діючої речовини. Гербіциди цієї групи помірно розчинні у воді, стабільні при зберіганні і до впливу УФ-променів, схильні до гідролізу в слабокислой і нейтральному середовищі. 

Дія на шкідливі організми

Діють тривалий час (10-12 тижнів) на проростки до тих пір, поки не зімкнуться культурні рослини.  Ушкоджують проростають насіння, на вегетуючі рослини надають слабку дію. 

Для прояви гербіцидних властивостей грунт повинен бути досить вологою. У посушливий період рекомендована дрібна закладення в грунт. 

Механізм дії. Хлорацетаніліди пригнічують біосинтез гиббереллинов на стадії окислення Кауров в кауренол.

Блокування ферментів, що містять сульфогідрільниегрупи, призводить спочатку до придушення окисного фосфорилювання, а потім до порушення синтезу білків (азотного обміну). Сповільнюється мітоз, пригнічуються процеси росту кореня і розтягування клітин, надходження калію в рослину послаблюється. Крім цього, припиняється транспортування ауксинів і амінокислот в колеоптиль, знижується осмотичний тиск, зародок гине. Здатність зародка поглинати діючу з'єднання обумовлює вибірковість дії. 

На малюнку С-Метолахлор, тривимірна модель молекули

Симптоми пошкодження.

Загальні симптоми пошкодження рослин речовинами, які інгібують меристему пагонів (дінітроаніліни, хлорацетаніліди), включають в себе:

• непрорастання насіння;
• потворність і затримку в розвитку пагонів. 

 Препарати використовуються для боротьби зі злаковими і дводольними однорічними бур'янами, зокрема, пригнічують ежовник, мишій, кукіль, вівсюг, гірчицю польову, просо, метлицу, росичку, горець, звездчатку, ромашку, кропиву, веронику і ін. 

Застосування

Препарати на основі метазахлору використовуються в боротьбі з однодольними злаковими і широколистяними бур'янами в картоплі, сої, ріпаку. Рекомендується обприскувати грунт гербіцидом розсаду капусти через 1-7 днів після висадки. Наступний полив обов'язковий.

С-метолахлором і диметенамідом-п ґрунт обприскують до сходів або до посівів,  із закладенням в ґрунт. При проростанні бур'яни гинуть. Препарат використовують на посівах ріпаку, соняшнику, сої, кукурудзи, столового та цукрових буряків.

Обприскування ацетохлором виробляють до посіву (із закладенням при недостатній волозі) або до появи сходів культур. Кукурудзу і соняшник на зерно, а також зелену масу кукурудзи можна використовувати через 2,5 місяця після обробки. В даний час реєстрація препаратів на основі ацетохлору відкликана.

Бакові суміші. С-метолахлор успішно використовується в багатьох сумішевих препаратах, в окремих випадках витрата речовин, що застосовуються в баковій суміші, можна зменшити до 35% від рекомендованого значення.

Фітотоксичний для культур: Несприятлива холодна погода в стійких до ацетохлору культурних і бур'янистих рослинах сприяють зменшенню рівня специфічних амінокислот і ферментів, що інактивують діюча речовина. Це може викликати пошкодження рослин, зокрема, подрібнення сходів і їх деформацію, зріджування сходів і ін.

Токсикологічні властивості і характеристики

У  ґрунті С-метолахлор розкладається повністю протягом сезону, для наступних культур обмежень немає. При посушливій весні рекомендована дрібна закладення в  ґрунт (3-5 см).  Період напіврозпаду препарату 27 днів. На майбутній рік після внесення гербіциду можна висаджувати будь-які культури. 

Метазахлор в  ґрунт в аеробних умовах швидко руйнується (Т50 1-23 дня). 

Ацетохлор теж досить швидко розкладається в  ґрунті, Т50 близько 7-27 діб,  відповідно до [6] Т50 = 8-18 днів. Сильно сорбується  ґрунтом.

У рослинах ацетохлор відносно швидко руйнується, залишки в зеленій масі кукурудзи зберігаються 40-50 днів. 

Діметенамід-Р має високу токсичність для водних організмів. 

Корисні види. Гербіциди даного хімічного класу безпечні для бджіл. 

Теплокровні. Хлорацетаніліди малонебезпечні для теплокровних, що не мають подразнюючої дії на слизові оболонки і шкіру. Речовини сильно відрізняються по ингаляционному впливу: ацетохлор помірно небезпечний, метазахлор і С-металахлор - малонебезпечні. 

Ацетохлор відноситься до речовин, підозрілим на канцерогенність,  в зв'язку з цим, використання гербіцидів на його основі призупинено.

Класи небезпеки. Препарати на основі хлорацетанілідов відносяться до 2 і 3 класів небезпеки для людини і 3 і 4 класів небезпеки для бджіл. 

Отримання

Загальний метод одержання заміщених хлорацетанілідов складається з стадій N-алкілування 2,6-дизаміщених анілінів різними способами і подальшого ацилирования отриманих N-2,6-тріалкіланілінов хлорацетілхлорідом.