Неонікотиноїди

Неонікотиноїди за хімічною будовою належать до класу нітрометилен-гетероциклічних сполук.

Найбільш поширеними представниками Неонікотиноїдів є препарати з такими діючими речовинами: імідаклопридом (Конфідор), ацетаміпридом (Моспілан), тіаметоксамом (актара), тіаклопридом (Каліпсо) і клотіанідіном.

Неонікотиноїди мають такі загальні властивості:

• Вибірковістю дії: вони добре акумулюються рецепторами, наявними у комах, і погано – рецепторами, наявними у людини та інших ссавців;
• Нелетучестью: як полярні сполуки, вони не іонізуються при звичайних рН, стійкі до гідролізу;
• Висока біологічна активність;
• Висока трансламінарна і системна дія в рослинах;
• Низькі норми витрати;
• Помірна стійкість в навколишньому середовищу

Історія

Препарати нікотини, одержувані шляхом настоїв з махорки і тютюну, використовували з давніх часів. Перші хімічні нікотини (анабазин і нікотин) застосовували в боротьбі з комахами-шкідниками до Другої світової війни. Вони мали більшу токсичність для комах і в певних умовах могли викликати шок і у людини.

Наприклад, у деяких літературних джерелах початку XX століття наводиться рецепт приготування тютюнового настою для боротьби з шкідниками запасів.

В даний час на основі нікотину випускається 3 інсектициду, дозволені для застосування в особистому підсобному господарстві.

Сучасні неонікотіноіди на ринку зареєстровані в  1999 році (дві препаративні форми на основі різних д. в.), а до 2004 року список дозволених до застосування інсектицидів цієї групи включав вже 11 препаративних форм на основі чотирьох діючих речовин.

Дія на шкідливі організми

Загальним в хімічній структурі імідаклориду, ацетаміприду і тіаклоприду є наявність піридинового кільця, що має в шостому положенні один атом хлору. Кільце метиленовим містком зв'язується з кінцевою (термінальною) групою для цих з'єднань: сильною електронодонорной угрупованням різної будови-імінової або етенової. Особливості біологічної дії молекул і обумовлює термінальна група.

На малюнку Механізм дії неонікотиноїдів    *Червоні стрілки вказують на напрямок впливу.

Механізм дії. Неонікотіноіди пригнічують активність ацетилхолінестерази, є агоністами нікотин-ацетилхолінових рецепторів постсинаптической мембрани, пролонгують відкриття натрієвих каналів.

У комах при цьому блокується передача нервового імпульсу, і вони гинуть від нервового перезбудження.

Резистентність. Неонікотіноіди внаслідок особливого механізму дії на комах не мають вираженої перехресної резистентності з карбаматами, піретроїдами та фосфорорганічними інсектицидами.

Застосування

Фітотоксичність. Неонікотиноїди не фітотоксичні.

У сільському господарстві неонікотиноїди застосовуються як системні інсектициди для боротьби з сисними і листогризучими комахами (попелиці, цикадки, білокрилки, трипси, рисові довгоносики, колорадський жук та ін.).[3] Крім того, препарати на основі цих діючих речовин успішно використовують для боротьби з грунтовими шкідниками (крихітка бурякова, ковалики тощо).

В ЛПХ. На особистих присадибних ділянках дозволені до застосування препарати на основі тіаметоксаму, ацетамиприда і імідаклоприду для боротьби з комплексом шкідників.

Токсикологічні властивості і характеристики

Інсектициди класу неонікотиноїди характеризуються системними властивостями і среднетоксичны для ссавців, що дуже важливо при застосуванні їх на овочевих культурах, що вживаються людиною в їжу переважно у свіжому вигляді.

Вивчення динаміки залишкових кількостей неонікотиноїди в рослинах показало, що вони проникають по судинній системі переважно в листя, але практично не надходять у плоди. Цей факт свідчить про гігієнічну безпеку використання неонікотиноїдів тіаметоксаму (актара) і імідаклоприду (Конфідор) при краплинному поливі овочевих культур в закритому грунті.

Ще однією позитивною особливістю внесення неонікотиноїди в теплицях через систему крапельного поливу рослин є можливість їх поєднання з випуском гаммазового кліща – акарифага фитосейулюса проти звичайного павутинного кліща, що дозволяє захистити посадки від усього комплексу сисних членистоногих.

Ацетаміприд має сильну системну дію (більшим, ніж імідаклоприд), водночас на поверхні рослин малостійкий і руйнується протягом 3-4 днів.

Токсична дія. Хімічні структури молекул і різна чутливість рецепторів ссавців і комах зумовлюють вибірковість токсичної дії препаратів на основі неонікотиноїди.

Термінальна електронодонорна група погано зв'язується з постсинаптичними нікотиновими ацетилхоліновими рецепторами ссавців і добре зв'язується з відповідними рецепторами комах. Через гематоенцефалічний бар'єр (ГЕБ) ссавців діючі речовини проникають слабо.

Тому неонікотиноїди є дуже токсичними сполуками для комах і мало- або середньотоксичними для ссавців.

За ступенем небезпеки тіаклоприд, імідаклоприд і ацетаміприд ідентичні - вони малотоксичні за дратівливою дією на слизові оболонки очей, шкіру кроликів, по гострій дермальної токсичності для щурів, сенсибілізуючої дії на організми морських свинок. За інгаляційної і гострої пероральної токсичності для щурів ці діючі речовини помірно небезпечні.

Симптоми отруєння. Гостре отруєння нікотиноїдами у тварин характеризується порушенням ритму дихання, тремором, координації руху, діареєю, судомами, саливацией, що свідчить про їх загальнотоксичну дію на організм. У високих дозах для тіаклоприду та імідаклоприду характерне порушення роботи щитовидної залози; тіаклоприд та ацетаміприд мають гормональний механізм виникнення пухлин у щурів.

Класи небезпеки. Препарати на основі неонікотиноїди належать до 2 і 3 класів для людини і 1 класу небезпеки для бджіл.

В інтернеті є  дослідження (результати досліджень за посиланням ), що показують неонікотиноїди, які містять ціаногрупу (ацетаміприд і тіаклоприд), мають набагато меншу (на 3 порядки) токсичність для бджіл. Але дослідження, проведені українськими вченими після масових отруєнь бджіл, показали, що це не так, і ці діючі речовини є дуже небезпечними для бджіл.