Триазини

Триазини - селективні гербіциди. Застосовуються в сільському і особистих підсобних господарствах проти дводольних бур'янів.

Похідні тріазинону широко застосовуються в якості засобів боротьби з бур'янами. Більшість з них селективні гербіциди. В даний час дозволені до застосування препарати на основі метамітрону, метрибузину.

Історія

Триазин - були відкриті швейцарською фірмою Гейги і випущені в продаж в 1955 р Протягом тривалого часу триазин (атразин, симазин, пропазин, прометрин, аметрин і ін.) Займали лідируюче положення за обсягами виробництва і застосування в світовому землеробстві та вельми широко використовувалися в нашій країні.

Найбільш важливими препаратом цієї групи є сімазин, розроблений в 1956 р, аметрин (зараз не застосовуються), прометрин. В кінці 70-х років почали широко використовуватися несиметричні 1,2,4-триазин (тріазинону): метрибузин (препарат «Зенкор»), розроблений в 1971 р, і метамітрон ( «Голтікс»), розроблений в 1975 р [6 ] Починаючи з 2007 р атразин не входить в список гербіцидів, рекомендованих до застосування в РФ, однак у світовій практиці він до сих пір застосовується в посівах кукурудзи та сорго. [8] До 1990 року обсяг використання похідних триазина знизився, продовжуючи скорочуватися і в даний час. 

Загальна формула триазинов

Якщо N в положенні 1, 3, 5 - це симетричні триазин (симм-триазин), то в положенні 1, 2, 4 - несиметричні. Розрізняють хлорзамещенние симетричні триазин (сімазин, атразин, пропазин), метілтіозамещенние симм-триазин (прометрин, тербутрін), несиметричні триазин, або тріазинону (метамітрон, метрибузин). 

Фізико-хімічні властивості

Більшість триазинов - практично нелеткі з'єднання, погано розчинні у воді і органічних розчинниках, стійкі до дії світла, вологи, кислот, лугів.

З'єднання типу симм-триазинов здатні заміщати піримідинові підстави в клітинах і, отже, в якійсь мірі змінювати структуру нуклеїнових кислот. 

Дія на шкідливі організми

Похідні симм-триазинов характеризуються системним і контактним дією. Вибірковість їх дії пов'язана з перетвореннями хлорзамещенного в відповідне гідроксізамещенное з'єднання, що не токсична для культурних рослин. Добре всмоктуються кореневою системою бур'янів і переносяться в стебла і листя, будучи, головним чином, грунтовими гербіцидами. 

Стійкість рослин до триазина, ймовірно, пов'язана з відмінностями в протіканні фізіологічних процесів в рослинах. Вибірковість дії триазинов пояснюється інтенсивністю їх пересування і поглинання. Ті рослини, які поглинають препарат в більшій кількості, і його пересування в них відбувається відносно швидше, більш чутливі до гербіцидів, і, навпаки, чим повільніше ці процеси відбуваються, тим стійкіше буде рослина (кукурудза). Також, зазначено, що поглинені препарати в стійких рослинах розкладаються до нетоксичних продуктів швидше, ніж в рослинах, чутливих до гербіцидів. 

Оскільки триазинове препарати переважно ґрунтової дії, при їх використанні враховують такі чинники: адсорбцію (доступність гербіциду для рослини); вимивання, що характеризує місцезнаходження гербіциду і його можливі втрати; розкладання, яке вказує на зникнення або залишкову активність препарату. 

На малюнку Прометрин, тривимірна модель молекули

Механізм дії. Встановлено, що триазин руйнують хлоропласти. Механізм гербіцидної дії більшості похідних 1,3,5-триазина заснований на гальмуванні реакції Хілла. і блокуванні фотолиза води. Реакція Хілла - складова частина нециклічного фотосинтетичного фосфорилювання, її пригнічення повністю пригнічує синтез АТФ в процесі фосфорилювання. При нестачі цих багатих енергією речовин може припинитися асиміляція вуглекислоти. Через пригнічення дихання в рослині порушується енергетичний баланс. Крім цього під впливом триазинов инактивируются ферменти, різко і необоротно порушуються синтетичні процеси в коренях, функції мінерального живлення, дихання і водний обмін, що неминуче позначається на загальній життєдіяльності рослин і призводить до їх загибелі. 
Морфологічні зміни у рослин проявляються через 9-10 днів.

Симптоми пошкодження. Під впливом триазинове гербіцидів у чутливих бур'янів припиняється ріст, бліднуть листя, що свідчить про придушення фотосинтезу. В подальшому рослини втрачають тургор, в'януть і засихають.

Придушуються сміттєві види. Триазин активно пригнічують однорічні дводольні та злакові бур'яни, в тому числі мелколепестник канадський, лопух, лобода білу, редьку дику, гірчицю польову, щириця, паслін чорний, амброзію, метлицу, ромен, просо куряче, Галінсога, вівсюг. 

Застосування

Триазинові препарати проявляють свої токсичні властивості більшою мірою в період появи проростків бур'янів. Це і визначає терміни застосування гербіцидів: перед посівом, під час посіву або відразу ж після посіву.

Прометрином не рекомендується обробляти моркву, якщо вона вирощується як пучковий товар. Товарні овочі можна використовувати для харчових цілей через чотири місяці після застосування гербіциду, картопля – через три місяці.

Бакові суміші. При внесенні прометрину в невеликих дозах в баковій суміші з хізалофоп-П-етилом і феноксапроп-п-етилом різко збільшується його токсичність до бур'янів.

Токсикологічні властивості і характеристики

У грунті препарати зберігають свою активність протягом 2-14 місяців (в залежності від внесеної кількості). Тривалість збереження прометрин обмежується одним сезоном, і його застосування не небезпечно для наступних культур. Швидкість інактивації Сімм-триазинів в грунті залежить від її генетичного типу. В силу невисокої розчинності у воді триазини утримуються у верхньому (10 см) шарі грунту і піддаються звичайним процесам впливу-поглинання грунтовими колоїдами і рослинами, фоторозкладення, в меншій мірі випаровування і вимивання. Головним руйнівним фактором є грунтові мікроорганізми.

Розпад триазинів в грунті відбувається шляхом деалкілування і дехлорування. Процес протікає активніше при більш високій вологості та низьких значеннях рН, а також при підвищених температурах, так як всі ці фактори сприяють збільшенню швидкості гідролізу препаратів. Прискорюють інактивацію триазинів в грунті також її обробки, внесення добрив і зрошення.

Варто відзначити, що триазини не пригнічують діяльність нітрифікуючих і азотфіксуючих бактерій, отже, не роблять негативного впливу на перетворення азотистих сполук в грунті.

Гербіциди цієї групи поступово мігрують з верхніх горизонтів ґрунту в більш глибокі шари і на глибині до 30 см від поверхні містяться в меншій кількості, ніж на глибині 60-120 див. Це може призводити до забруднення водойм і комунальних водопроводів, що забирають воду з поверхневих джерел, так і артезіанських свердловин

Корисні види і ентомофаги. Прометрин не токсичний для бджіл та інших корисних комах.

Теплокровний. Похідні симм-триазинов порівняно малотоксичні для теплокровних тварин при надходженні через шлунково-кишковий тракт, шкірні покриви і дихальні шляхи. Не надають вираженого місцевоподразнювальної дії. Кумулятивні властивості виражені слабо. Однак вони можуть становити небезпеку внаслідок високої стійкості у зовнішньому середовищі.

Симптоми отруєння. Клінічна картина гострого отруєння різними триазинами дуже подібна: незабаром після введення їх в шлунок спостерігається млявість, адинамія, короткочасне збудження, недостатність дихання, сукровичні виділення з носа. Загибель тварин настає при явищах адинамії і ослабленні дихання.

При отруєннях триазинами відзначено порушення білковообразовательной і вуглеводної функції печінки, нестійкі зміни в змісті формених елементів крові.

Прометрин малотоксичний для людини,але працюють з них скаржилися на неприємний смак у роті, відчуття першіння в горлі.

Класи небезпеки. Препарати на основі симм-триазинов належать до 2 і 3 класів небезпеки для людини і 3 і 4 класів небезпеки для бджіл.