Триазоли

Триазоли-найбільша група фунгіцидів, відноситься до класу азолів. Препарати можуть застосовуватися для обробок рослин на ранніх фазах розвитку захворювання або для профілактичних обробок. Використовуються проти збудників різних захворювань плодових і овочевих культур.

Речовини розрізняються ступенем активності, спектром дії на збудників хвороб, нормою витрати, ступенем ризику для екосистем, населення й персоналу, окупністю затрат на їх використання.

Історія

Одним з перших фунгіцидів з групи триазолів, які застосовувалися в Росії з 1970-х років, є триадимефон.

Фунгіциди групи триазолів замінили застарілі бензимідазоли і, завдяки унікальному механізму дії, а також широкому спектру активності, стали найбільш продаваними фунгіцидами. З того часу, як триадимефон (розробник – компанія Байєр) – перший фунгіцид з цієї групи – почав продаватися в 1970-х роках, близько сорока різних речовин, похідних триазолу, були комерціалізовані агрохімічними компаніями. Найбільш популярними стали дифеноконазол, тебуконазол і епоксиконазол.

Активне вивчення групи триазолів призвело до того, що багато речовин стали провідними в системах захисту рослин агрокомпаній. Тебуконазол (Байєр) і діфеноконазол (Сингента) потрапили у перелік десяти найбільш продаваних препаратів – їх продажу в 2008 році склали 354 і 210 млн. доларів відповідно. Эпоксиконазол (БАСФ) – один з найбільш важливих продуктів, що становлять асортимент компанії.

Фізико-хімічні властивості

Всі азоли є гідролітично і термічно стабільними речовинами, що мають слабкі основні властивості. Малорозчинні у воді, вони добре розчиняються в органічних розчинниках. Мають невисокий тиск парів.

На малюнку Тривимірна модель молекули.

Дія на шкідливі організми

Триазолу можуть використовуватися для обробок рослин на ранніх фазах розвитку захворювання (як лікувальні фунгіциди) або для профілактичних обробок. Деякі речовини здатні інгібувати спороутворення, послаблюючи таким чином, поширення хвороби. Але, якщо фітопатогени вже утворюють суперечки на заражених рослинах, дані фунгіциди неефективні.

Механізм дії. Триазоли-фунгіциди, що інгібують біосинтез стерину. Основний стерин у багатьох видів грибів-ергостерин. Він грає важливу роль в стабілізації і функціонуванні клітинних мембран, впливає на процеси клітинного поділу, стимуляції росту і статевого розмноження.[1] Очевидно, що триазоли, при проникненні в фітопатогенні гриби, порушують зростання мікробів, що призводить до їх загибелі.

Для формування проростковой гіфи спори містять достатню кількість стеролів, тому на проростають спори грибів триазолу фунгіцидної дії не надають. Якщо окремі спори містять достатню кількість стеролу навіть для освіти інфекційних структур, триазолу не здатні протидіяти проникненню інфекції в тканини рослини.

Різні речовини з похідних триазолу впливають на різні етапи біосинтезу стеролів. Внаслідок цього, спектр активності речовин даного хімічного класу відрізняється.Специфічною активністю проти іржі грибів має ципроконазол.

Флутриафол – системний фунгіцид проти базидіальних і сумчастих грибів. Викликаючи інгібування біосинтезу ергостерину, він тим самим порушує утворення клітинної оболонки і розвиток гіф міцелію. Має також фумігантну дію, особливо щодо борошнисторосяних грибів.

Тебуконазол пригнічує біосинтез ергостерину в мембранах клітин фітопатогенів, інгібуючи деметилювання в положення С-14. Утворюються Д5-стерини також впливають на метаболізм, і цим тебуконазол відрізняється від інших триазолів.Препарати на основі даної діючої речовини уповільнюють темпи розвитку набутої стійкості патогенів до похідних триазолу.

Тетраконазол – найбільш ефективний із усіх триазолів щодо борошнистої роси зернових і гарбузових культур, парші яблуні, сітчастої плямистості ячменю та інших хвороб. Пригнічує біосинтез стерину. Діє також у вигляді парів (проти борошнистої роси огірка і бурої іржі пшениці).

Пропіконазол більш фугніциден для вегетативних органів грибів, ніж для генеративних, але пригнічує спороутворення. Збільшує інтенсивність фотосинтезу в прапорцевому листі озимої пшениці. Відзначено деяку дію в газовій фазі.

Стійкі види. Тріадімефон повністю не пригнічує проростання конідій і уредоспор іржі.

Резистентність. Систематичне застосування препаратів на основі триазолів може призвести до виникнення у резистентних форм збудників хвороб. Для уникнення цього слід застосовувати комбіновані препарати або чергувати засоби з різним механізмом дії.

Інсектицидні властивості. Виявлені у триадимефона: він викликає загибель личинкової стадії жука-листоїда (Gastrophysa polygoni), яка харчувалася листям споришу, що обробляли суспензією препарату в концентрації 0,05%.

Застосування

Бакові суміші

• Пенконазол легко змішується з іншими пестицидами.
• Пропіконазол можна застосовувати в сумішах з більшістю гербіцидів, позакореневих добрив, інсектицидів і регуляторів росту.
• Тетраконазол сумісний з контактними та іншими фунгіцидами.
• Ципроконазолу сумісний з більшістю використовуваних пестицидів, його застосовують в сумішах з іншими засобами, якщо терміни обробки ними рослин збігаються.
• Діфеноконазол комбінується з усіма речовинами проти шкідників, не викликаючи утворення сітки на плодах.
• Триадимефон може використовуватися в суміші з інсектицидами при боротьбі з попелицями. Обприскування комбінованими розчинами проводиться відразу після приготування. Сумісний зі змочується сіркою, еупареном і іншими препаратами у вигляді змочуються порошків.

Фітотоксичність. Проникаючи в значній кількості в захищається рослина, триазоли можуть порушувати синтез гиббереллинов в рослині і діяти як регулятори росту. Найбільш типовим ефектом є гальмування процесу подовження міжвузлів у ЗЕРНОВИХ культур (ретардантний ефект).

Також відзначається порушення синтезу стеринів, що призводить до зниження транспірації рослин.Зокрема, тріадіменол і пропіконазол надають деякий росторегулюючу дію; при обробці насіння зернових кошти затримують видалення первинного листа і порушують його геотропізм.

Тебуконазол також має росторегулирующим впливом, яке при несприятливих умовах (перезволоження грунту, брак вологи, низька польова схожість насіння і енергія проростання та ін), може перейти в ретардантное. Такі ж властивості притаманні тритиконазолу, меншою мірою – іншим азолам.

Токсикологічні характеристики

Корисні види. Триазоли не отруйні для бджіл, крім пропіконазолу.

Теплокровний. Триазоли в основному відносяться до токсичних речовин. Епоксиконазол у високих дозах проявляє канцерогенні властивості. Флутриафол особливо небезпечний при надходженні через дихальні шляхи, може викликати подразнення шкіри. У свою чергу пенконазол, тебуконазол, ципроконазол, диніконазол, дифеноконазол помірно небезпечні або малонебезпечні для людини і не становлять серйозної небезпеки для корисних організмів.

В воді. Тріазоли небезпечні для водних організмів.

У грунті. Як правило, препарати малорухливі в грунті.