Діюча речовина Металаксил

Металаксіл [N-(2,6-диметилфеніл)-N-(2-метоксиацетил)аланіну метиловий ефір] – пестицид, системний фунгіцид з класу фениламидов, ацилаланинов, ефективний проти патогенних організмів, що належать до порядку Peronosporales.

На малюнку Металаксіл - тривимірна модель молекули

Фізико-хімічні властивості

Білі або бежеві кристали. Стійкий в кислих і нейтральних середовищах: при 20 °C і рН=1 50% – ний гідроліз відбувається за 200 днів, при рН=9 – за 115, при рН>10-за 12 днів. Руйнується при 300 °C. Среднестоек до дії світла. Розчинний у більшості органічних розчинників. Летючість незначна.

Металаксил може існувати у вигляді двох ізомерів (R і S), які сильно розрізняються за біологічною активністю. Найбільш активний R-ізомер. Препарати на його основі отримали приставку «голд». Останнім часом цей ізомер як діюча речовина став називатися мефеноксам.[10]

Фізичні характеристики

• Молекулярна маса 279,3;
• Температура плавлення 71,8-72,3 °C;
• Тиск парів при 20 °C 0,293 мПа;
• Розчинність у воді при 20 °C 0,71%.

Дія на шкідливі організми

Металаксіл – системний фунгіцид тривалої дії. Ефективний у боротьбі з хибномучністоросянимі грибами і кореневими гнилями.

Механізм дії. Інгібує синтез всіх видів РНК, що призводить до уповільнення і порушення мітозу.

Препарат має захисну і куративну лікувальну дію; сорбируясь корінням і листям, він переноситься акропетально в молоді частини рослини.

Стійкі види. Металаксил не діє на справжні борошнисті роси і сіру гниль.

Резистентність. Відзначено швидку появу резистентності багатьох фізіологічних рас збудника фітофтори картоплі і томату.[2] Після використання протягом 2 років в Ізраїлі в теплицях на рослинах огірка були знайдені стійкі до препарату штами збудника пероноспорозу, а в Ірландії і Нідерландах в польових умовах виявлені збудники стійкі фітофторозу картоплі.[4] але в країнах, де металаксил застосовували в суміші з фунгіцидами контактної дії, резистентність до нього не виявлена.

У 1980 р. спостерігалися випадки втрати стійкості до металаксилу на огірках і картоплі (Phitophtora infestans, Pseudoperonospora cubensis). У 1981 р. стійкість на картоплі поширилася по Європі. Деякі джерела стійкості, Peasmopara viticola, були знайдені на виноградниках Південної Африки і Франції, незважаючи на те, що металаксил використовувався в комплексі із захисними фунгіцидами. Інший випадок стійкості до металаксилу спостерігався в 1981 році на тютюні (Peronospora tabacina) в Центральній Америці.

Застосування

Зареєстровані препарати на основі манкоцеб та металаксилу дозволені до застосування проти хвороб винограду (мілдью), томати відкритого грунту (альтернаріоз, фітофтороз), картоплі (фітофтороз, альтернаріоз), цибулі (пероноспороз) та ін.

Бакові суміші. В даний час металаксилу випускають і застосовують у складі комбінованих препаратів з похідними дитіокарбамінової кислоти (дитіокарбамати) або препаратами інших хімічних сполук. Сумісний з більшістю препаратів, крім тих, які мають лужну реакцію.

Токсикологічні властивості і характеристики

Ентомофаги і корисні види. Токсичний для імаго енкарзії, не пригнічує яйця і личинки. Малотоксичний для ентомопатогенного гриба білої мускардини. При обробці сої не знижував азотфіксуючу активність бульбочкових бактерій.

Безпечний для бджіл та інших корисних комах. Не токсичний для риб і слаботоксичний для птахів.

Теплокровний. Металаксил відноситься до середньотоксичних пестицидів (ЛД50 оральна для щурів-669 мг/ кг; шкірно-резорбтивна більше 3100 мг / кг). При згодовуванні з їжею в дозі 250 мг / кг корму протягом 90 днів або 6 місяців відповідно у щурів і собак не відзначено негативних ефектів. Технічний препарат і с. п. надають слабке і незначне подразнюючу дію на шкіру і очі кролика.

У грунті. Активний в грунті протягом 40-70 днів, в рослинах 14-35 днів. Дослідження свідчать про персистентність металаксилу. Розкладання молекули токсиканта вкрай уповільнено. У грунтах з високим вмістом глинистих і мулистих частинок, де проводилася попередня обробка металаксилом, відзначено більш інтенсивний зникнення токсиканта. Високий вміст органічної речовини в грунті, навпаки, гальмує процес його детоксикації. Слід зазначити, що деякі дослідники використовують в експериментах досить високі концентрації металаксилу (до 200 мкг/г ґрунту), що може призвести до інгібування значної частини популяції грунтової мікрофлори.

Металаксіл чинить слабку інгібуючу вплив і токсичну дію на мікроорганізми грунту, в тому числі і на зміну чисельності окремих груп мікроорганізмів. Зникнення речовини сприяє відновленню мікробної рівноваги грунту.

Історія

У 1977 році випуск на ринок металаксилу (торгова назва ридоміл), виробленого фірмою «Сіба-Гейг», поклав початок застосування ацилаланинов (феніламіди) у сільському господарстві. Містять металаксил суміші відразу після появи в продажу зарекомендували себе як ефективні засоби для боротьби зі збудниками борошнистої роси. Зазначалося, що внаслідок своїх виняткових якостей препарат відкриває великі перспективи в організації боротьби з цією хворобою, а також дозволяє вирішити складні проблеми, пов'язані з захистом ряду культур.

Однак дуже скоро, як і у випадку з бензимідазолами, поширилися резистентні до ацілаланінів штами, що швидко позначилося на масштабах виробництва препаратів та економіці їх застосування. У Франції стійкі штами з'явилися в 1981 році, через що в наступні три роки довелося різко збільшити норми витрати препарату. На виноградниках Італії резистентності до ацилаланін не спостерігається: їх почали використовувати тут лише в 1981 році, з урахуванням досвіду інших країн.

В воді. При вивченні зникнення металаксилу (5 мг/л) з природної води ставка, озера або річки (рН 6,4-6,9, температура інкубації 25°C) встановлено, що у стерильній воді зникнення фунгіциду практично відсутнє, а в нативної розкладання за 18 діб склало тільки 17-27% (в залежності від води), що свідчить про персистентності токсиканта у воді.

Класи небезпеки. Препарати на основі металаксилу належать до 2 класу небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл.