Діюча речовина Трифорин

Трифорин [1,1'-піперазин-1,4-диилди-[N-(2,2,2-трихлорэтил)формамід] – пестицид, фунгіцид захисної та лікуючого системної дії з класу похідних піперазину. Використовується в сільському господарстві для боротьби з паршею і борошнистою росою.

На малюнку Трифорин - тривимірна модель молекули

Фізико-хімічні властивості

Безбарвна кристалічна речовина. Має слабкий запах часнику. Добре розчинний в окремих органічних розчинниках-диметилформаміді, диметилсульфоксиді і тетрагідрофурані. Погано розчинний в бензолі, ацетоні, хлороформі.[11][1][10]

Досить легко гідролізується і розкладається при освітленні у водному середовищі з виділенням піперазину і продуктів гідролізу хлораля.[9] Стійкий до нагрівання до 180 °С. За іншими даними),[8] речовина плавиться з розкладанням при температурі 155°С.[8][10]

Фізичні характеристики

• Молекулярна маса 434,96;
• Температура плавлення 155 °С;
• Тиск парів (25 °С) 80 мПа;
• Розчинність у воді 9 мг/л при кімнатній температурі;
• Тиск парів (25 °С) 0,027 (!) мПа;
• Розчинність у воді 0,0006%;[6]
• За іншими літературними джерелами, розчинність у воді при кімнатній температурі 27-29 г/мл

Дія на шкідливі організми

Трифорин, як і інші піперазини, слабо пересувається в рослині і має захисну і лікувальну дію. Володіє системною дією при поглинанні кореневою системою, проникає також через листя, надаючи лише локальну дію.[3]

Механізм дії. Трифорин пригнічує спороношення, а при проникненні в клітини пригнічує розвиток гаусторій грибів.[3]

Обробка патогенних грибів трифорином викликає гальмування росту міцелію і деструкцію мембранних систем клітини. Передбачається, що трифорин блокує синтез ергостерину на стадії деметилювання стеринового остова у 14-му положенні, що супроводжується накопиченням речовин–попередників ергостерину в біосинтетичною ланцюга. Можливий альтернативний спосіб дії трифорину-безпосереднє пошкодження структури біологічних мембран.[5]

Відомо, що трифорин в концентрації 1,15•10-5М викликає деструкцію клітинних мембран грибів Botrytis cinerea і Cladosporium cucumerium. Цей ефект повністю приписується інгібування біосинтезу ергостерину під дією трифорина. Подібне накопичення речовин – попередників ергостерину спостерігається при обробці Aspergillus fumigatus і Ustilago maydis розчином фунгіциду в концентрації відповідно 2,3• 10-5 і 5,7• 10-5М. Очевидно, що концентрації препарату, необхідні для пригнічення біосинтезу ергостерину у патогенних грибах, того ж порядку, що і концентрації, що викликають безпосереднє порушення бар'єрної функції ліпідного биослоя. Тому можна стверджувати, що в основі фунгистатического дії трифорина поряд з інгібуванням біосинтезу стерину лежить пошкодження мембранних систем клітини, що відбувається при безпосередній взаємодії молекул фунгіциду з мембранами і виражається у збільшенні проникності ліпідного матриксу. Так як під впливом трифорину зростає проникність мембран і для іонів, і для неелектролітів, можна припустити, що препарат разупорядочивает вуглеводневу частину мембрани і викликає появу в ній пір, діючи, як детергент.

Інсектицидні та акарицидні властивості. При систематичних обробках пригнічує Червоного павутинного кліща.

Застосування

Зареєстровані препарати на основі трифорина дозволені до застосування проти хвороб троянд відкритого грунту (борошниста роса).

Бакові суміші. Сумісний з більшістю пестицидів, в тому числі з усіма гормональними гербіцидами, туром і сечовиною. Можна готувати суміші з концентратами емульсій інсектицидів, а також цинебом, поликарбацином, купрозаном (цехом), полихомом, але зберігати їх не можна, слід використати одразу після змішування. Сумісний з бензимідазольними фунгіцидами.

Фітотоксичність. Трифорин фітотоксичний для деяких сортів яблуні, груші за іншими літературними джерелами,  він не пошкоджує рослини, але на чутливих сортах яблуні викликає підкорення плодів. Залежно від сорту і погодних умов, може проявляти фитоцидность на винограді.

Токсикологічні властивості і характеристики

Забороняється використовувати в санітарній зоні навколо рибогосподарських водойм.

Ентомофаги. Не токсичний для недиапаузирующих рас хижого кліща метасейулюса, резистентних до ФОС.[6] токсичний для самок і німф фітосейулюса (гине до 29% імаго). Не токсичний або малотоксичний для 2-3-денних личинок галиці (Aphidoletus aphidimyza) – хижака попелиць – при їх контакті протягом 3 год з поверхнями, обробленими 0,15%-ним розчином препарату.

Корисні види. Не токсичний для бджіл, джмелів і риб.

Теплокровний. Малотоксичний для людини і теплокровних тварин.

ЛД50 для щурів і мишей 6000 мг / кг. концентровані водні розчини подразнюють слизові. Відповідно,ЛД50 для щурів – >16000 мг/кг; для мишей – >6000 мг/кг. Гостра інгаляційна доза (1ч) для щурів перевищує 4,5 мг/л. При 2-річному згодовуванні з їжею в дозах 625 і 100 мг/кг корму не виявлено негативних наслідків, відповідно, у щурів і собак.

Кумулятивні властивості слабо виражені. При 4-місячному пероральному введенні 1/20 від ЛД50 Ккум > 5. За результатами дослідів на кроликах і мишах, трифорин має середньо виражену місцево подразнюючу дію, в деякій мірі здатний всмоктуватися через неушкоджену шкіру.

Сенсибілізуюча дія виражена слабо.

У грунті руйнується швидко. Період напіврозпаду близько 3 тижнів.

Класи небезпеки. Препарати на основі трифорину відносяться до 3 класу небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл.

Історія

Випущений в 1972 році.