Стробілурини

Стробілурини - клас пестицидів, «молода» група контактних фунгіцидів зі специфічним механізмом дії.

До групи стробілуринів входять синтетичні речовини, подібні за своєю будовою з природними фунгіцидними токсинами - стробілуринів А і В, виділеними з культури мікроорганізмів Strobilurus tenacellus. В останні 25 років група отримала інтенсивний розвиток завдяки широкому спектру дії препаратів, їх високою біологічною активністю, відносній безпеці для людини і малої небезпеки для навколишнього середовища. Речовини відносяться до похідних β-метоксіакріловой кислоти. 

Найбільш активні аналоги стробілуринів представлені метоксіакрілатамі (азоксистробін) і метоксііміноацетатамі (крезоксім-метил і трифлоксістробін, піраклостробін, пікоксістробін, флуаксастробін). 

Через широкого спектру дії і практичної безпеки для навколишнього середовища стробілурини вважаються найбільш суттєвою групою фунгіцидів, що з'явилася після препаратів триазольного ряду. Ці речовини можна віднести до біофунгіцид, бо вони мають природне походження. 

Стробілурини активно впливають на біологічні і фізіологічні реакції рослин зернових культур, що відзначаються у вигляді збільшення маси зерна. У рослин, оброблених препаратами, довше залишалися зеленими листя, процес старіння сповільнювався і підвищувалася фітосінтезірующая активність. 

Фізико-хімічні властивості

Обов'язковою умовою біологічної активності стробілуринів є наявність метокси-групи при карбоксилом. Гідроліз ефірного зв'язку призводить до втрати активності речовини. 

Всі з'єднання цієї групи у водному середовищі стабільні, гідролізуються з підвищенням рН. Слабо піддаються фотолизу. Невисока розчинність в воді обмежує їх системну активність. Метоксііміноацетати (крезоксім-метил і трифлоксістробін) мають летючість. 

Дія на шкідливі організми

Стробілурини є контактними фунгіцидами з лікуючим дією і частковим системним ефектом (пересуваються в межах аркуша).

Фунгіцидну дію стробілуринів обумовлено здатністю речовин пригнічувати мітоходріальное дихання клітин патогенів. Ці препарати найбільш ефективні при застосуванні в ранні стадії розвитку інфекції, оскільки вони пригнічують проростання конідій, початковий ріст міцелію і попереджають спорообразование. При нормах витрати 100-300 г д.р. / га вони перешкоджають розвитку патогенів з класів базидіоміцетів (іржа), аскомицетов (справжні борошнисті роси), оомицетов (помилкові борошнисті роси) і дейтеромицетов (септоріоз), володіючи при цьому тривалим захисним ефектом - до шести тижнів. Стробілурини успішно пригнічують розвиток популяцій грибів, стійких до бензимідазолу, феніламідів і інгібіторів синтезу стеринів. Але при широкому використанні речовин цієї групи дуже швидко відбувається накопичення в популяції генотипів, стійких до стробілуринів.

Механізм дії стробілуринів пов'язаний з порушенням електронного транспорту в комплексі III мітоходріальной мембрани. Це призводить до пригнічення клітинного дихання. Комплекс III (убіхінон-цитохром с-оксидоредуктаза, або bc1-комплекс) є проміжною ланкою в ланцюзі мітохондрій еукаріот і дихальних ферментів бактерій. Комплекс каталізує перенесення електронів від убихинона до цитохрому с. Енергія окислювально-відновної реакції при цьому перетворюється в хеміосмотіческой мембранний потенціал.

Препарати володіють трьома джерелами ефективності абсолютно нового мезосістемного дії. Вони добре взаємодіють з поверхнею рослин, поглинаються восковим шаром листя і плодів; в подальшому вони перерозподіляються на мікрорівні по поверхні рослин завдяки утворенню газової фази і постійному припливу діючої речовини. Крім того, вони проникають в тканини рослини і мають трансламінарну активністю, що підвищує їх ефективність. 

На додаток до відмінної профілактичному дії, стробілурини - сильні антіспорулянти. Це означає, що при обробці після зараження рослин патогенами вони не перешкоджають появі інфекційних плям, але вторинні суперечки в цьому плямі практично не утворюються. Це особливо важливо для таких хвороб, як парша яблуні, коли економічно значущі втрати зазвичай пов'язують з вторинними спорами, що розвиваються на інфікованих листках, тобто з вторинним Перезараження і поширенням хвороби. Стробілурини більшою мірою, ніж інші лікувальні фунгіциди, знижують кількість саме спорулирующих інфекційних плям при ранньому обприскуванні. 

Резистентність. Перехресна стійкість встановлена ​​між стробілуринів - метоксіакрілатамі, оксіміноацетатамі і не стробілуринів з подібним механізмом дії - оксазоліндіндіонамі. Стійкість до цієї групи може виникнути у більшості видів грибів. 

Польова резистентність до стробілуринів зареєстрована у борошнистої роси огірка, борошнистої роси зернових культур і у збудників сірих гнилей на овочевих в теплицях. 

Резистентність виникає завдяки механізму дії: в мітохондріях при інгібуванні стробілуринів активності цитохрому b можуть легко активуватися альтернативні шляхи перенесення електронів. Останнім часом з'явилися дані, що високий ступінь стійкості до стробілуринів (наприклад, в 200 разів менша чутливість до них у польового ізоляту збудника борошнистої роси пшениці) обумовлена ​​однією точковой мутацією в тій частині молекули цитохрома b, яка визначає зв'язування цього ферменту з фунгіцидами. При цьому, активний центр не змінюється, і стійкі (мутантні) форми грибів не втрачають життєздатності в результаті мутації і придбання стійкості до стробілуринів.

Для запобігання появи придбаної резистентності дозволяється за сезон проводити тільки 1-2 обробки (в деяких випадках - три) з інтервалом 14-16 днів і застосовувати препарати тільки в системі чергування фунгіцидів з відмінним від стробілуринів механізмом дії. Для овочевих і плодових це триазоли, етіленбісдітіокарбамати, препарати на основі міді та сірки. При обробці однорічних на обробленої площадінужно практикувати зміну культур. 

Фітотоксичність. Речовини Нефітотоксичний, оскільки в рослині швидко гідролізуються по ефірного зв'язку.

Застосування

Стробілурини рекомендується застосовувати першими в вегетационном сезоні, бо вони різко зменшують здатність стійких до триазолам форм до їх розвитку на листках. Крім того, таким чином знижується селекційне тиск, так як рівень інокулюму найнижчий на початку вегетації. 

Токсикологічні властивості і характеристики

Ентомофаги і корисні види. Стробілурини не токсичні для бджіл. Малотоксичні для птахів, дощових черв'яків, корисних комах, хижих кліщів. 

Теплокровні. Речовини цієї групи малонебезпечні по оральної і нашкірної токсичності і помірно небезпечні по інгаляційної токсичності. Вони не володіють негативними хронічними ефектами, відрізняються низькою здатністю до біокумуляції, не дратують слизові оболонки очей і шкіру. 

У грунті. При попаданні у воду стробілурини швидко руйнуються. Збереження в грунті залежить від хімічної будови речовини і його фізико-хімічних властивостей. Метоксіакрілати сильно сорбуються ґрунтом, але не можуть довго в ній зберігатися.

Метоксііміноацетати більш рухливі, але не мігрують нижче орного шару внаслідок здатності возгоняться з парами води і малої стійкості. У зв'язку з цим, ризик забруднення навколишнього середовища при застосуванні стробілуринів з дотриманням регламентів зводиться до мінімуму.