Група діючих речовин Бета-цифлутрин

Бета-цифлутрин [(1RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоти (RS)-a - ціано-4-фтор-3-феноксибензиловый ефір] – хімічна речовина, пестицидів (піретроїди), використовується (в тому числі в сумішах з іншими активними компонентами) у сільському господарстві для протруювання насіння. Також препарати на основі речовини застосовують в боротьбі з тарганами, мурахами, мухами, а також для захисту великої рогатої худоби від зоофільних мух, гедзів, оводів, комарів і мошок в пасовищний період.

Фізичні та хімічні властивості

Бета-цифлутрин являє собою суміш чотирьох диастереоизомерных пар енантіомерів (RS)-α-ціан-4-фтор-3-фтор-3-феноксибензил (1RS, 3RS, 1RS, 3SR)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (цифлутрину): I(1R-цис, R+1S-цис S); II(1R-цис, S+1S-цис, R); III(1R-транс, R+1S-транс, S); IV(1R-транс, S+1S-транс, R).

Склад технічного продукту: менше 2% – I; 30-40% – II; менше 3% – III; 53-67% – IV.

Хімічно чистий бета-цифлутрин – безбарвний кристалічний порошок.

Технічний продукт – білий порошок зі слабким запахом. При кімнатній температурі стабільний.

За іншими даними бета-цифлутрин – світло-коричнева масляниста пастоподібна маса, при температурі понад 60°С – прозоре світло-коричневе масло. За даними В. І. Мартиненка речовина являє собою в'язку, частково кристалізується рідина бурштинового кольору.

На малюнку Бета-цифлутрин тривимірна модель молекули

Фізичні характеристики

• молекулярна маса 434,29;
• питома щільність 1,35 г/мл;
• температура плавлення близько 60°С;
• тиск пари (20°С) < 1мПа (7,5∙10-6 мм. рт.ст.);
• практично нерозчинний у воді (2 мкг/л).

Дія на шкідливі організми

Цифлутрин активний відносно двокрилих комах, у тому числі зоофильных мух, включаючи Haematobia stimulans, Haematobia irritans, Stomoxys calcitrans, Musca autumnalis, а також оводів (Hypodermatidae), ґедзів (Tabanidae), мошок (Simuliidae) і комарів (Culicidae). Препарат у вигляді розчину для зовнішнього застосування має пролонговану дію для захисту від всіх літаючих комах.

У тарганів перші ознаки паралічу спостерігалися через 7-10 хвилин після обробки. При огляді на третій день виявлені були поодинокі паралізовані особини і велика кількість загиблих. При високій заселеності об'єктів тарганами, особливо на об'єктах з великою кількістю продуктів і високим вмістом вологи, може знадобитися повторна обробка через 10-14 днів.

Захисна дія препарату при обробці великої рогатої худоби триває 28 днів і більше після одноразової обробки.

Механізм дії Бета-цифлутрин впливає на нервову систему комах, характеризується швидким ефектом і персистентністю.

Він, як і інші піретроїди, діючи на обмін кальцію в синапсах і натрій-калієві канали, порушує функцію нервової системи. Це призводить до значного зайвого виділення ацетилхоліну при проходженні нервового імпульсу. Отруєння проявляється в ураженні рухових центрів, в сильному збудженні.

Застосування

У сільському господарстві:

• На основі бета-цифлутрину і клотіанідину зареєстровані препарати проти шкідників ріпаку (хрестоцвіті блішки) і буряка цукрового (комплекс шкідників сходів).
• На основі бета-цифлутрину та імідаклоприду-проти шкідників ріпаку (хрестоцвіті блішки).

З метою медичної, санітарної та побутової дезінсекції препарати на основі цифлутрину застосовуються для боротьби з синантропними комахами в побуті, для захисту великої рогатої худоби від оводів, гедзів, зоофільних мух, мошок і комарів в пасовищний період.

Резистентність. Ефективність препарату може знижуватися, якщо обробки проти тарганів проводяться часто (щомісяця). Зі збільшенням концентрації робочої рідини, ефективність зростала, але згодом у комах виробилася резистентність. Тому необхідно застосовувати схему чергування препаратів, що мають різний механізм дії.

Бакові суміші. Бета-цифлутрин сумісний з більшістю пестицидів, не сумісний з азациклотином.

Токсикологічні властивості і характеристики

Корисні види. Цифлутрин токсичний для бджіл, риб та інших гідробіонтів.

Теплокровний. При нашкірному нанесенні і пероральному введенні ЛД50 для білих щурів становить більше 5000 мг/кг. В рекомендованих дозах препарати на основі діючої речовини не мають подразнюючої та резорбтивно-токсичної дії на шкіру. При попаданні в очі викликає слабке роздратування.

Бета-цифлутрин відноситься до небезпечних речовин по гострій пероральній токсичності (ЛД50 щури – 15-500 мг/кг), малонебезпечним по дермальній (ЛД50 щури > 5000 мг/кг) і надзвичайно небезпечним по інгаляційній (ЛД50 щури – 4 години – 0,1-0,53 мг / л).[9]

Не подразнює шкіру, слабо подразнює очі кролика.

У грунті. Швидко деградує в різних видах грунтів. Не забруднює поверхневі і грунтові води.

Класи небезпеки. Зареєстровані препарати на основі бета-цифлутрину належать до 2 і 3 класів небезпеки для людини.

Історія

У 1995-96 роках у ВНДІЗР була проведена оцінка біологічної дії бульдока в умовах Центрально-Чорноземної зони. У дворічних виробничих і польових випробуваннях препарату на основі бета-цифлутрину показали високу ефективність у боротьбі з рядом шкідників.

Отримання

Бета-цифлутрин отримують взаємодією циангидрина 3-фенокси-4-фторбензальдегида з хлорангидридом 3-(дихлорвинил)-2,2-диметилпропанкарбоновой кислоти.