Група діючих речовин Ленацил

Ленацил [3-Циклогексил-1,5,6,7-тетрагідроциклопентапиримідин-2,4 (3H)-діон] – пестицид, гербіцид. Використовується на посівах цукрового, кормового та столового буряка як системний селективний досходовий або післясходовий гербіцид.

Фізико-хімічні властивості

Хімічно чиста речовина – білі кристали. Запаху не має. У воді і в більшості органічних розчинників погано розчинний (менше 1%), добре розчиняється в диметилформаміді, піридині. Розкладається при дії концентрованих лугів. Термічно досить стійкий. У водній кислому середовищі стабільний.

Технічний препарат є горючою речовиною.

 На малюнку Ленацил тривимірна модель молекули

Фізичні характеристики

• Молекулярна маса 234,3;
• Температура плавлення 311-312°C;[7] 315-317°C;[6]
• Розчинність у воді 6 мг/л (при 20°C);[7]
• Тиск парів (при 25°С) 2•10-4 мПа;[9]
• Насипна щільність 0,4-0,5 г/см3.

Дія на шкідливі організми

Ленацил є виборчим системним гербіцидом. У рослини надходить через коріння. Препарат використовується проти однорічних дводольних і деяких однодольних бур'янів. За іншими літературними джерелами,  ленацил застосовується для допосівного або досходового знищення однорічних (переважно дводольних) бур'янів у посівах буряка і до сходів у посівах суниці. Крім цих культур, ленацил вибірковий до люпину і льону.

Зберігає токсичність в грунті близько 4-6 місяців, що забезпечує очищення посівів від чутливих до препарату бур'янів протягом усього вегетаційного періоду.

Механізм дії. Ленацил, проникаючи через коріння, інгібує процес фотосинтезу.

Пригнічуючі бур'янисті види. Ленацил добре знищує торицу польову, ромашку непахучую, редьку дику, грицики, пригнічує звездчатку середню, марь біла, горяни, редьку дику, трехреберник непахучий, талабан польовий.

Стійкі бур'яни. До гербіциду стійкі вівсюг звичайний, шириця колосиста  і всі багаторічники.

Застосування

Як гербіцид для боротьби з однорічними дводольними і деякими однодольними бур'янами ленацил застосовується на посівах столового та цукрового буряка до появи сходів. Грунт обприскують до посіву або при посіві і до сходів культури. Препарат більш ефективний при достатньому зволоженні грунту.

Зареєстровані препарати на основі ленацила застосуються проти однорічних дводольних і злакових бур'янів у посівах буряка цукрового та кормового.

Токсикологічні властивості і характеристики

Препарати на основі ленацила не дозволяється застосовувати в районах, які мають важливе рибогосподарське значення.

Технічний ленацил відповідно до ГОСТ 17.1.3.04-82 за ступенем небезпеки для поверхневих вод відноситься до легко розкладаються, малонебезпечним, не здатним до накопичення пестицидів. У стічних водах і повітряному середовищі речовина не утворює токсичних сполук.

У грунті може зберігатися до шести місяців і більше.

Корисні види і ентомофаги. Для бджіл та інших корисних комах малотоксичний.

Теплокровний. Ленацил-малотоксична сполука. В дозі 20 г/кг загибелі мишей і щурів не викликає. ЛД50 для щурів вище 20000 мг/кг Спостерігається короткочасне збудження, що переміняється пригніченням. Тварини мляві, малорухливі, дихання часте, поверхневе, іноді глибоке. Підвищується активність 1,6-дифосфату фруктози як в сироватці крові, так і в печінці білих щурів. Доза 100 мг/кг не викликає зміна активності ферменту.

Технічний препарат відноситься до високонебезпечних речовин (по ГОСТ 12.1.007-76 2-й клас небезпеки). Трохи дратує слизові оболонки і шкіру, пригнічує центральну нервову систему.

Кумулятивні властивості виражені слабо, Ккум > 5.

Класи небезпеки. Препарати на основі ленацила відносяться до 3 класу небезпеки для людини і 3 класу небезпеки для бджіл.

Фітотоксичність. Назарегистрированных культурах препарат не фітотоксичний.

Резистентність. Випадків появи резистентності не відзначено.

Отримання

Ленацил отримують з циклогексилсечовини і ефіру циклопентанонкарбонової кислоти по реакції Клайзена (зображення).

Перша стадія проходить в присутності етилату натрію. Для реакції може бути взятий етиловий ефір адипінової кислоти або ефіри інших спиртів. Друга стадія проводиться в ксилолі, каталізатор – n-толуолсульфокислота. Виділяються етанол і вода отгоняются у вигляді азеотропа.